methyl 3α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-oate | 116939-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 116939-40-3
• 化学式: C₃₁H₅₂O₈
• 分子量: 552.749
• InChiKey: LGAWFVFPRLGIOM-FAOPFWJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-oate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3α-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Porphyrin Receptors Modified by Glycosylated Steroids

  摘要：

  通过各自的甾体醛和吡咯-1-基镁溴化物的缩合反应，合成了5,10,15,20-四(3α-(2,3,4,6-四O-苄基-β-D-葡萄糖苷基)-5β-胆酰-24-基)卟啉和5,10,15,20-四(3α-(2,3,4,6-四O-苄基-β-D-半乳糖苷基)-5β-胆酰-24-基)卟啉。

  DOI：

  10.1135/cccc20041149
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-oate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到methyl 3α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Porphyrin Receptors Modified by Glycosylated Steroids

  摘要：

  通过各自的甾体醛和吡咯-1-基镁溴化物的缩合反应，合成了5,10,15,20-四(3α-(2,3,4,6-四O-苄基-β-D-葡萄糖苷基)-5β-胆酰-24-基)卟啉和5,10,15,20-四(3α-(2,3,4,6-四O-苄基-β-D-半乳糖苷基)-5β-胆酰-24-基)卟啉。

  DOI：

  10.1135/cccc20041149

文献信息

• Spectroscopic, Morphological, and Mechanistic Investigation of the Solvent-Promoted Aggregation of Porphyrins Modified in meso-Positions by Glucosylated Steroids
  作者：Karel Zelenka、Tomáš Trnka、Iva Tišlerová、Donato Monti、Stefano Cinti、Mario Luigi Naitana、Luca Schiaffino、Mariano Venanzi、Giuseppe Laguzzi、Loredana Luvidi、Giovanna Mancini、Zdena Nováková、Ondřej Šimák、Zdeněk Wimmer、Pavel Drašar

  DOI：10.1002/chem.201101163

  日期：2011.12.2

  Solvent‐driven aggregation of a series of porphyrin derivatives was studied by UV/Vis and circular dichroism spectroscopy. The porphyrins are characterised by the presence in the meso positions of steroidal moieties further conjugated with glucosyl groups. The presence of these groups makes the investigated macrocycles amphiphilic and soluble in aqueous solvent, namely, dimethyl acetamide/water. Aggregation

  通过紫外/可见光和圆二色谱法研究了一系列卟啉衍生物的溶剂驱动聚集。卟啉的特征在于内消旋中的存在类固醇部分的位置进一步与葡糖基基团缀合。这些基团的存在使所研究的大环两亲并且可溶于水性溶剂，即二甲基乙酰胺/水。大环化合物的聚集是由本体溶剂组成的变化引发的，导致形成表达超分子手性的大型结构，这是由大环化合物外围存在的立体中心引起的。聚集体的聚集行为和手性特征在很大程度上取决于装饰卟啉骨架外围的部分的数目。特别地，实验证据表明，类固醇连接体的结构决定了超分子结构的整体手性。而且，卟啉浓度强烈影响光谱的聚集机理和CD强度。值得注意的是，原子力显微镜研究表明，聚集体形态存在很大差异，这取决于附加功能基团的性质，并与聚集机制的变化密切相关。在较低浓度下形成的超结构显示出跨越数十微米的长纤维结构网络，而在较高浓度下形成的聚集体具有较小的杆状结构，这可以被认为是较小球状结构聚结的结果。完全被类固醇取代的衍生