3'-cyclohexyl-1'H-spiro[indole-3,2'-quinazoline]-2,4'(1H,3'H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3'-cyclohexyl-1'H-spiro[indole-3,2'-quinazoline]-2,4'(1H,3'H)-dione
• 英文别名: 3'-cyclohexylspiro[1H-indole-3,2'-1H-quinazoline]-2,4'-dione
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: SPGKWGZJJHKEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-n-环己基苯甲酰胺 、 靛红 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3'-cyclohexyl-1'H-spiro[indole-3,2'-quinazoline]-2,4'(1H,3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化螺吲哚啉酮二氢喹唑啉酮类化合物的简便合成及抗氧化性能评价

  摘要：

  在本研究中，已经开发了一种有效的合成途径，用于在 70°C 的乙醇中通过酸催化缩合从容易获得的靛红和 2-氨基苯甲酰胺中合成多种功能化的螺吲哚啉酮-二氢喹唑啉酮。对合成的螺环化合物的 ROS 清除分析结果显示，它们各自的抗氧化性能随着不同位置取代基的变化而显着变化。值得注意的是，在吲哚啉酮或二氢喹唑啉酮部分的氮原子上被苯环取代的螺环化合物对OH（在 80 µM 时对对照约为 83%）和 O 2 -显示出有希望的防御能力（在 20 µM 时 ≈ 78% 对抗肾上腺素自动氧化）。几乎每一种螺环化合物都表现出显着的还原能力，特别是含有在酰胺氮（N-3）处被芳环取代的二氢喹唑啉酮部分的化合物表现出显着的还原性。IC 50和 TEAC（Trolox 等效抗氧化能力）值表明，苯环取代吲哚氮 (N-1) 的螺环化合物具有显着的抗氧化效力 (IC 50  ≈ 22.67 µM) 和相当大的OH 清除能力 (TEAC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105830

文献信息

• β-Cyclodextrin Mediated Multicomponent Synthesis of Spiroindole Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22311

  日期：2020.1.15

  An efficient β-cyclodextrin catalyzed multicomponent synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3’H)-dione from isatoic anhydride, isatin and primary amine in aqueous medium. This methodology offers a convenient method for the synthesis of spiroindole quinazolines in excellent yields. To extend synthetic utility of protocol some dihydro quinazolines

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。