N-methyl-N-<1-(1-naphthyl)ethenyl>acetamide | 141171-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-<1-(1-naphthyl)ethenyl>acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)vinyl)-acetamide；N-methyl-N-(1-naphthalen-1-ylethenyl)acetamide
• CAS: 141171-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HNGCTUJMRJMXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 N-methyl-N-<1-(1-naphthyl)ethenyl>acetamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-(N-methylacetamido)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Amide-Assisted Acetoxylation of Vinyl C(sp²)–H Bonds by Rhodium Catalysis

  摘要：

  A direct regioselective acetoxylation of enamides has been accomplished using a combination of Cu(OAc)(2) and rhodium catalyst. Cu(OAc)(2) is served as the oxidant and also provides the source of acetate in the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol502378c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-乙烯基乙酰胺 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-methyl-N-<1-(1-naphthyl)ethenyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  氢键定向催化：更快，区域选择性和更清洁的醇中富电子烯烃的Heck芳基化反应。

  摘要：

  提出了一种富电子烯烃的区域选择性Heck反应的一般方法。快速，高度区域选择性Pd催化的富电子烯烃，乙烯基醚（1 ad），羟基乙烯基醚（1 e，f），酰胺（1 g，h）和取代的乙烯基醚（1i）的α-芳基化反应首次使用廉价，绿色和易得的醇，使用各种范围的芳基溴化物（2 ar），无需任何卤化物清除剂或盐添加剂。该反应以高效率进行，仅在2-丙醇中，特别是在乙二醇中产生α-产物。在后者中，可以在钯负载量为0.1 mol％的条件下催化芳基化反应，并在短至0.5 h的时间内完成。醇类溶剂在促进α区域控制方面的卓越性能归因于其氢键给体能力，据信这有助于卤化物阴离子从PdII上解离，因此，产生了关键的离子型PdII-烯烃中间体alpha产品。通过在21种不同溶剂中进行基准芳基化反应的研究，进一步增强了这一信念。研究表明，几乎所有质子溶剂都发生排他性的α-区域选择性芳基化反应，并且α-芳基化速率与溶剂参数E（

  DOI：

  10.1002/chem.200800411

文献信息

• Controlling Reactivity and Selectivity in the Mizoroki–Heck Reaction: High Throughput Evaluation of 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligands
  作者：Eric S. Isbrandt、Devon E. Chapple、Nguyen Thien Phuc Tu、Victoria Dimakos、Anne Marie M. Beardall、Paul D. Boyle、Christopher N. Rowley、Johanna M. Blacquiere、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.3c14612

  日期：2024.2.28

  We report a high throughput evaluation of the Mizoroki–Heck reaction of diverse olefin coupling partners. Comparison of different ligands revealed the 1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane (P2N2) scaffold to be more broadly applicable than common “gold standard” ligands, demonstrating that this family of readily accessible diphosphines has unrecognized potential in organic synthesis. In particular, two

  我们报告了对不同烯烃偶联伙伴的 Mizoroki-Heck 反应的高通量评估。不同配体的比较表明，1,5-二氮杂-3,7-二磷环辛烷 (P 2 N 2 ) 支架比常见的“金标准”配体具有更广泛的适用性，表明这一易于获得的二膦家族在有机领域具有未被认识到的潜力。合成。特别是，鉴定出两个结构相关的P 2 N 2配体能够实现苯乙烯的区域发散芳基化。通过简单地将磷取代基从苯基改为叔丁基，可以以高区域异构比获得直链和支链 Mizoroki-Heck 产物。进行了实验和计算机制研究以进一步探讨选择性的起源，这表明两种配体以类似的方式与金属配位，但磷取代基的刚性定位迫使与引入的烯烃以 π-π 相互作用接触（对于P-Ph 配体）或空间冲突（对于 P -t Bu 配体），决定了区域控制。
• 1,10-Phenanthroline derivatives: a new ligand class in the Heck reaction. Mechanistic aspects
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00078a021

  日期：1993.12

  Mechanistic studies concerning the use of 1,10-phenanthroline derivatives as palladium ligands in the Heck reaction are described. The work is focused on the steering factors for the coordination of unsaturated systems onto palladium(0) and palladium(II) complexes.
• Palladium-catalyzed arylation of unsymmetrical olefins. Bidentate phosphine ligand controlled regioselectivity
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00039a011

  日期：1992.6

  The palladium-catalyzed arylation of several unsymmetrical olefins by aryl triflates in the presence of bidentate phosphine ligands is described. The use of these ligands increases the influence that electronic factors have in determining regioselectivity of the reaction. The catalyst performances allow a revisiting of the scheme that describes the regioselectivity outcome in Heck-type reactions. Furthermore, a general mechanism for the palladium-catalyzed arylation of olefins is proposed.
• Cabri Walter, Candiani Ilaria, Bedeschi Angelo, Senti Roberto, J. Org. Chem, 58 (1993) N 26, S 7421-7426
  作者：Cabri Walter, Candiani Ilaria, Bedeschi Angelo, Senti Roberto

  DOI：——

  日期：——
• Larhed Mats, Andersson Carl-Magnus, Hallberg Anders, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 285-304
  作者：Larhed Mats, Andersson Carl-Magnus, Hallberg Anders

  DOI：——

  日期：——