(2'S)-<2'-2H>-2'-deoxyuridine | 63963-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2'S)-<2'-2H>-2'-deoxyuridine
• 英文别名: (2'S)-2'deoxy[2'-D]uridine；1-(2-deuterio-β-D-2-deoxy-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3S,4S,5R)-3-deuterio-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 63963-72-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 229.197
• InChiKey: MXHRCPNRJAMMIM-GBCLWAKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-<2'-2H>-2'-deoxyuridine 在 purine nucleoside phosphorylase 、 thymidine phosphorylase 、 adenosine deaminase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2'S)-2'-deoxy[2'-D]guanosine
  参考文献：
  名称：

  （2'高度非对映化学酶促合成- [R ）-和（2'小号）-2'-脱氧[2' - 2 H]鸟苷

  摘要：

  在努力开发高度非对映（2的有效合成方法' - [R ）-和（2'小号）-2'-脱氧[2' - 2 H]鸟苷，酶法转换进行了研究。（2的合成“ [R  > 98％DE）-2'-脱氧[2' - 2（H]鸟苷通过使用2生物transdeoxyribosylation实现' - [R  > 98％DE脱氧-2'- 2'- [）2 H]尿苷，2，6-二氨基嘌呤和产气肠杆菌AJ-11125，然后用腺苷脱氨酶处理。（2'小号 > 98％DE）-2'-脱氧[2' - 2（H]鸟苷是从2合成“小号 > 98％DE）-2'-脱氧[2' - 2使用胸苷磷酸化酶和嘌呤核苷磷酸化酶代替产气链球菌AJ-11125，使用H]尿苷和2,6-二氨基嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.154
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-[2'-2H]uridine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2'S)-<2'-2H>-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  从相应的核糖核苷高度非对映选择性合成（2'S）-[2'-2H] -2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  摘要从相应的核糖核苷合成了四个（2'S）-[2'-2H] -2'-脱氧核苷（> 90原子％2H），涉及六个反应步骤，即2'-羟基的氧化，在EtOH-H2O或EtOH中用NaB2H4对所得2'-酮核苷中间体进行立体选择性还原氘化，三氟甲磺酸酯化，用LiBr溴化，高度立体选择性Bu3SnH-Et3B还原所得溴化物，最后进行掩蔽。

  DOI：

  10.1080/15257779508012375

文献信息

• Synthesis of deuterated ribo nucleosides N-protected phosphoramidites, and oligonucleotides
  申请人：Srivastava Suresh C.

  公开号：US20140039178A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention is directed towards the synthesis of high purity deuterated sugars, deuterated phosphoramidites, deuterated nucleobases, deuterated nucleosides, deuterated oligonucleotides, and deuterated RNA's of defined sequences which can exhibit biochemically useful and biologically valuable properties, thus having potential for therapeutic uses.

  本发明旨在合成高纯度的氘代糖、氘代磷酰胺、氘代核碱基、氘代核苷、氘代寡核苷酸和具有定义序列的氘代RNA，这些化合物可以展现出生物化学上有用和生物学上有价值的特性，因此具有潜在的治疗用途。
• Nucleoside analogs for treatment of the flaviviridae family of viruses and cancer
  申请人：Cocrystal Pharma, Inc.

  公开号：US10011629B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for treating or preventing Flaviviridae family of viruses (including HCV, Yellow fever, Dengue, Chikungunya and West Nile virus), RSV, HEV, and influenza infection and cancer in human subjects or other animal hosts.

  本发明涉及用于治疗或预防人类或其他动物宿主中黄病毒科病毒（包括 HCV、黄热病、登革热、基孔肯雅病毒和西尼罗河病毒）、RSV、HEV 和流感感染及癌症的化合物、组合物和方法。
• SYNTHESIS OF DEUTERATED RIBO NUCLEOSIDES, N-PROTECTED PHOSPHORAMIDITES, AND OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Ased, LLC

  公开号：EP2882768A2

  公开（公告）日：2015-06-17
• 2',2'-DIHALO NUCLEOSIDE ANALOGS FOR TREATMENT OF THE FLAVIVIRIDAE FAMILY OF VIRUSES AND CANCER
  申请人：Cocrystal Pharma, Inc.

  公开号：EP3212658A1

  公开（公告）日：2017-09-06
• NUCLEOSIDE ANALOGS FOR TREATMENT OF THE FLAVIVIRIDAE FAMILY OF VIRUSES AND CANCER
  申请人：Cocrystal Pharma, Inc.

  公开号：EP3288957A2

  公开（公告）日：2018-03-07