2,6-Dimethoxy-1-iod-naphthalin | 25315-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-Dimethoxy-1-iod-naphthalin
• 英文别名: 1-Jod-2,6-dimethoxynaphthalin；1-Iodo-2,6-dimethoxynaphthalene
• CAS: 25315-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₂
• 分子量: 314.123
• InChiKey: LMTJBPLPAYQIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethoxy-1-iod-naphthalin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 C₄₉H₄₆N₂O₆ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/Retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的 2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物。使用缺电子的 2-吡喃酮和富电子的 1-萘基乙炔作为反应伙伴，以优异的产率（高达 97% 的产率）和对映选择性（高达 >99% ee）获得了广泛的轴向手性联芳酯. DFT 计算揭示了反应机理，并提供了对立体选择性起源的见解。克级合成展示了该反应的实用性和稳健性。产品的适宜转化证明了合成利用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04759
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基萘 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以27%的产率得到2,6-Dimethoxy-1-iod-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/Retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的 2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物。使用缺电子的 2-吡喃酮和富电子的 1-萘基乙炔作为反应伙伴，以优异的产率（高达 97% 的产率）和对映选择性（高达 >99% ee）获得了广泛的轴向手性联芳酯. DFT 计算揭示了反应机理，并提供了对立体选择性起源的见解。克级合成展示了该反应的实用性和稳健性。产品的适宜转化证明了合成利用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04759