5-[1,3]Dioxolan-2-yl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 146137-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-[1,3]Dioxolan-2-yl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate；methyl 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 146137-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: KJNJMFUDQSPKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.03h， 生成 5-[1,3]Dioxolan-2-yl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟作为芳族金属中的邻位导向基团：取代苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的两步制备

  摘要：

  已经开发了由芳基氟化物简单地两步合成B环取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的方法。该路线涉及对氟的邻位选择性锂化，然后进行甲酰化，随后在一次操作中用硫代乙醇酸酯置换氟并进行碱诱导的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60806-7

文献信息

• Fluorine as an ortho-directing group in aromatic metalation: A two step preparation of substituted benzo[b]thiophene-2-carboxylates
  作者：Alexander J. Bridges、Arthur Lee、Emmanuel C. Maduakor、C.Eric Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60806-7

  日期：——

  A simple 2-step synthesis of B-ring substituted benzo[b]thiophene-2-carboxylates from aryl fluorides has been developed. The route involves a selective lithiation ortho to fluorine, followed by formylation, and subsequently, displacement of fluorine with thioglycollate and base-induced ring closure in a single operation.

  已经开发了由芳基氟化物简单地两步合成B环取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的方法。该路线涉及对氟的邻位选择性锂化，然后进行甲酰化，随后在一次操作中用硫代乙醇酸酯置换氟并进行碱诱导的闭环。