N-丁基-N-亚硝基脲烷 | 6558-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-丁基-N-亚硝基脲烷
• 英文名称: ethyl N-butyl-N-nitrosocarbamate
• 英文别名: butyl-nitroso-carbamic acid ethyl ester；Butyl-nitroso-carbamidsaeure-aethylester；N-Nitroso-N-butyl-urethan；N-n-Butyl-N-nitroso-urethan；N-Nitroso-butylurethan；N-n-Butyl-N-nitrosourethane
• CAS: 6558-78-7
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: RABAKMVAMFRJLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2227 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：高毒
急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD50: 900 毫克/公斤
• 吸入 - 小鼠 LCL0: 300 毫克/立方米（10 分钟）

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房需通风、低温干燥
• 应与食品原料分开存放

灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-N-亚硝基脲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 diazobutane
  参考文献：
  名称：

  Nirdlinger; Acree, American Chemical Journal, 1910, vol. 43, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁胺甲酸乙酯 在 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-丁基-N-亚硝基脲烷
  参考文献：
  名称：

  The Solvolysis of Alkyl Diazotates. I. Partition between Carbonium Ions and Diazoalkanes in Aqueous Base

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01342a022

文献信息

• Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4711,4718
  作者：Braude et al.

  DOI：——

  日期：——
• Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2202,2206
  作者：Braude et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structural studies and desilylation reactions of some N-2-(trimethylsilyl)ethyl-N-nitrosocarbamates
  作者：Arpitha Thakkalapally、Vladimir Benin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.044

  日期：2005.5

  The present report describes the preparation and characterization of several N-2-(trimethylsilyl)ethyl-N-nitrosocarbamates, designed as precursors to thermally unstable secondary N-nitrosocarbamate anions via fluoride-assisted cleavage. X-ray structural studies demonstrate that the core N-nitrosocarbamate moiety has a nearly planar geometry, with an s-E orientation at the N-N bond. DFT calculations (B3LYP/6-31+G(d)) reproduce accurately the structural features of the title compounds and detailed conformational analysis at the same level of theory addresses the long-standing issue of preferred geometries for three classes of related structures: N-nitrosocarbamates, N-nitrosoureas and N-nitrosoamides. Desilylation studies demonstrate that both the solvent and the fluoride concentration influence the rate of the process. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.