[(1S,2S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 221302-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 221302-48-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: RTCIRCZPRIFERO-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (5S,6S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-没食子酸乙酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了生物学上重要的标题氨基酸的有效合成。合成的主要特征是：i）螯合控制的格氏反应，可立体选择性地合成syn -1,2-氨基醇单元，ii）通过羟基定向的立体选择性还原来构建抗-1,3-二醇部分近端酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02614-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-1-ol 生成 [(1S,2S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-没食子酸乙酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了生物学上重要的标题氨基酸的有效合成。合成的主要特征是：i）螯合控制的格氏反应，可立体选择性地合成syn -1,2-氨基醇单元，ii）通过羟基定向的立体选择性还原来构建抗-1,3-二醇部分近端酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02614-8