(2E,4R)-4-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-methylpent-2-en-1-ol | 858132-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R)-4-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (R,E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-2-en-1-ol；(E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 858132-44-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: YVXIJCRBLQWYJN-WNZNBFKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-4-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-methylpent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 [[(E,2R)-2-isocyanato-2-methylpent-3-enoxy]-diphenylmethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的合成

  摘要：

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。

  DOI：

  10.1021/jo050407s
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)propanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,4R)-4-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a

文献信息

• Synthesis of (+)-Conagenin
  作者：Yohei Matsukawa、Minoru Isobe、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1021/jo050407s

  日期：2005.6.1

  An efficient total synthesis of (+)-conagenin was achieved. The right fragment of conagenin, α-methylserine containing a quaternary stereocenter attached to nitrogen, was synthesized using allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. The left fragment, 2,4-dihydroxy-3-methylpentanoic acid, has three contiguous stereogenic centers, which was efficiently constructed by enantioselective monoreduction of

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。
• Synthesis of manzacidin A and C: efficient construction of quaternary carbon stereocenters bearing nitrogen substituents
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Ken Okumura、Yasunori Matsuda、Tomoyuki Hasegawa、Mitsuhiro Nakamura、Aya Fujimoto、Toshiya Masuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1039/c1ob06559a

  日期：——

  An efficient synthetic method for stereoselective construction of asymmetric quaternary carbon stereocenters, bearing nitrogen in the form of Boc-protected allyl amines, has been developed. This methodology is employed in the synthesis of marine alkaloids, manzacidin A and C.

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。