2-(difluoro(4-nitrophenyl)methyl)benzo[d]oxazole | 1351669-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(difluoro(4-nitrophenyl)methyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(difluoro(4-nitrophenyl)methyl)benzooxazole；1-Nitro-4-[difluoro(benzoxazole-2-yl)methyl]benzene；2-[difluoro-(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1351669-66-3
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂O₃
• 分子量: 290.226
• InChiKey: ZGJWFYLDNGKIDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基硼酸 、 2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑 在 铜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到2-(difluoro(4-nitrophenyl)methyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly effective copper-mediated gem-difluoromethylenation of arylboronic acids

  摘要：

  一种简单且高效的铜介导的gem-二氟甲亚甲基化反应已被披露，可用于多种芳基硼酸与溴二氟甲基化的杂环化合物的反应。这些转化在室温下在空气中进行，无需配体、碱或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc03321c

文献信息

• Enhancement of Neighbouring-Group Participation in Cu⁰-Promoted Cross-Coupling<i>gem</i>-Difluoromethylenation of Aryl/Alkenyl Halides with 1,3-Azolic Difluoromethyl Bromides
  作者：Haizhen Jiang、Wenjun Lu、Kun Yang、Guobin Ma、Minjun Xu、Jian Li、Jianhua Yao、Wen Wan、Hongmei Deng、Shaoxiong Wu、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1002/chem.201402205

  日期：2014.8.4

  3‐azolic (oxa‐, thia‐ or aza‐) difluoromethyl bromides or 2‐bromodifluoromethyl‐1,3‐oxazoline has been developed for the construction of pharmaceutically important gem‐difluoromethylene‐linked twin molecules. The unique π‐conjugated aryl‐fused 1,3‐azolic moiety in difluoromethyl bromide substrates could stabilise the reaction intermediates, which promotes the reactivities, providing facile access to the

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。