N-丙基肼基硫代甲酰胺 | 13431-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-丙基肼基硫代甲酰胺
• 中文别名: n-丙基肼甲硫代酰胺
• 英文名称: 4-propyl-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-Propyl-thiosemicarbazid；4-propyl-3-thiosemicarbazide；n-Propylhydrazinecarbothioamide；1-amino-3-propylthiourea
• CAS: 13431-35-1
• 化学式: C₄H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00060596
• 分子量: 133.217
• InChiKey: PVGJRYABTLKMHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-62 °C
• 沸点：
  206.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙基肼基硫代甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-propyl-1,2,3,4-thiatriazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, p. 566 - 569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-丙基肼基硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-[（E）-（ac啶-9'-亚甲基亚甲基）氨基] -1-取代的硫脲及其生物活性

  摘要：

  本文介绍了各种异硫氰酸酯和肼之间的两步反应，然后用丙烯醛-9-甲醛处理的新型series啶硫代半氨基甲酮合成方法。使用NMR和生化技术研究了这七个新衍生物系列的性质，并使用分光光度法研究（紫外可见吸收，荧光和圆/线性二色性）和粘度测定法测定了化合物的DNA结合性质。结合常数K估计在2.2至7.8×10 4  M -1的范围内变色的百分比为22.11–49.75％（来自UV-可见光谱滴定）。电泳实验证明，这些新化合物在60×10的浓度表明对拓扑异构酶I的活性适中抑制作用- 6  M.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.03.014

文献信息

• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• Synthesis and characterization of a new series of thiadiazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begüm Nurpelin Sağlik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikl

  DOI：10.1515/hc-2020-0002

  日期：2020.3.10

  synthesized 1,3,4-thiadiazole compounds as chemotherapeutic agents. The structures of the obtained compounds were elucidated using 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry. Although the thiadiazole derivatives did not prove to be significantly cytotoxic to the tumour tissue cultures, compound 4i showed activity against the C6 rat brain cancer cell line (IC50 0.097 mM) at the tested concentrations.

  摘要 癌症是世界上最常见的死亡原因之一。尽管在医疗保健系统和研究中心对抗癌症很重要，但正常组织的毒性和抗癌药物的低效率是化疗的主要问题。如今，许多医学研究项目的目标是发现新的更安全、更有效的抗癌药物。1,3,4-噻二唑化合物具有广泛的生物活性，包括抗癌活性，是药物化学中的重要片段。本研究的目的是确定新合成的 1,3,4-噻二唑化合物作为化学治疗剂的能力。使用1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明所得化合物的结构。
• Synthesis and antitumor activity of new thiosemicarbazones of 2-acetylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：Stavros Mylonas、Athanasios Mamalis

  DOI：10.1002/jhet.5570420705

  日期：2005.11

  A number of thiosemicarbazones of 2-acetyl-imidazo[4,5-b]pyridine were prepared in order to investigate their in vitro antineoplastic activities. Three compounds: (i) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-sec-butyl-3-thiosemicarbazone [(A7), NSC674098], (ii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-tert-butyl-3-thiosemi-carbazone [(A9), NSC674099], (iii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-cyclohexyl-3-thiosemicarbozone

  为了研究它们的体外抗肿瘤活性，制备了许多2-乙酰基-咪唑并[4,5- b ]吡啶的硫半脲。三种化合物：（i）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-仲丁基-3-硫代半缩氨基甲酰胺[（A 7），NSC674098]，（ii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-叔丁基-3-thiosemicarbozone [（A 9），NSC674099]，（iii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-环己基-3-thiosemicarbozone [[A 11），NSC674101]对某些测试的细胞系显示出显着的活性。NCI的生物学评估委员会决定应进行进一步的二级检测（这些化合物已针对前列腺癌进行了检测）。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Novel 1-N-Substituted Thiocarbomoyl-3-ferrocenyl-2-pyrazoline Derivatives
  作者：Humaira Parveen、Raedah Aiyed Suliman Alatawi、Salman Ahmad Khan、Mohammed Issa Al-Ahmdi、Sayeed Mukhtar、Amir Azam、Nadia H. Elsayed

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19851

  日期：——

  Some novel 1-N-substituted thiocarbomoyl-3-ferrocenyl-2-pyrazoline derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results showed that most of the compounds exhibited promising activity (IC50 values in the range of 0.050-1.683 μM) than the reference drug metronidazole (IC50 = 1.78 μM). Active compounds were further screened for cytotoxicity against human embryonic kidney-293 (HEK-293) normal cell lines to ensure their toxic effect and the results revealed that active compounds were least toxic in the concentration range of 2.5-50 μM for 48 h and 2.5-25 μM for 72 h. At 100 μM for 48 h and at 50 μM for 72 h only four compounds 2c, 2h, 2k and 2l showed maximum viability and least cytotoxicity, respectively, concluding that all the screened compounds were least cytotoxic against human embryonic kidney-293 (HEK-293) normal cell lines in the concentration range of 2.5-50 and 2.5-25 μM.

  合成了一些新颖的1-N-取代硫代碳酰基-3-二茂铁基-2-吡唑啉衍生物，并评估了它们对Entamoeba histolytica的HM1:IMSS株的体外抗阿米巴活动。结果显示，多数化合物表现出比参考药物甲硝唑（IC50 = 1.78 μM）更有前景的活性（IC50值范围为0.050-1.683 μM）。进一步筛选活性化合物对人类胚胎肾-293（HEK-293）正常细胞系的细胞毒性，以确保其毒性效应，结果显示活性化合物在2.5-50 μM浓度范围内48小时和2.5-25 μM浓度范围内72小时内的毒性最小。在100 μM浓度下48小时和50 μM浓度下72小时，只有四种化合物2c、2h、2k和2l显示出最大的存活率和最小的细胞毒性，结论是所有筛选的化合物在2.5-50和2.5-25 μM浓度范围内对人类胚胎肾-293（HEK-293）正常细胞系的细胞毒性最小。
• 3-[( E )-(acridin-9′-ylmethylidene)amino]-1-substituted thioureas and their biological activity
  作者：Michal Bečka、Mária Vilková、Othman Salem、Jana Kašpárková、Viktor Brabec、Mária Kožurková

  DOI：10.1016/j.saa.2017.03.014

  日期：2017.6

  (UV–vis absorption, fluorescence, and circular/linear dichroism) and viscometry. The binding constants K are estimated as being in the range of 2.2 to 7.8 × 104 M− 1 and the percentage of hypochromism was found to be 22.11–49.75% (from UV–vis spectral titration). Electrophoretic experiments prove that the novel compounds demonstrate moderate inhibitory effects against Topo I activity at a concentration of

  本文介绍了各种异硫氰酸酯和肼之间的两步反应，然后用丙烯醛-9-甲醛处理的新型series啶硫代半氨基甲酮合成方法。使用NMR和生化技术研究了这七个新衍生物系列的性质，并使用分光光度法研究（紫外可见吸收，荧光和圆/线性二色性）和粘度测定法测定了化合物的DNA结合性质。结合常数K估计在2.2至7.8×10 4  M -1的范围内变色的百分比为22.11–49.75％（来自UV-可见光谱滴定）。电泳实验证明，这些新化合物在60×10的浓度表明对拓扑异构酶I的活性适中抑制作用- 6  M.