2-furan-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine | 863301-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-furan-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 2-(2-furyl)-6-azaindole；2-(furan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 863301-94-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD07776706
• 分子量: 184.197
• InChiKey: YOHQMGPRAPNEIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  401.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到3-bromo-2-furan-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Halogenation of 6-Azaindoles: Efficient Synthesis of 3-Halo-2,3-disubstituted-6-azaindole Derivatives

  摘要：

  一种温和且高效的3-卤代-2-取代-6-氮杂吲哚合成方法已通过区域选择性卤化6-氮杂吲哚体系开发出来。该转化在室温下通过乙腈中的铜(II)溴化物实现。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872680
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基吡啶 、 硫代糠酸甲酯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-furan-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Step Synthesis of 2-Substituted 6-Azaindoles from 3-Amino-4-picoline and Carboxylic Esters

  摘要：

  Dilithiation of 3-amino-4-picoline (1) was achieved with sec-BuLi at room temperature. Condensation of the resulting dianion (2) with carboxylic esters afforded a wide range of 2-substituted 6-azaindoles in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo0506480

文献信息

• Regioselective Halogenation of 6-Azaindoles: Efficient Synthesis of 3-Halo-2,3-disubstituted-6-azaindole Derivatives
  作者：Fabrice Gallou、Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Scot Campbell、Paul-James Jones、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1055/s-2005-872680

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of 3-halo-2-substituted-6-azaindoles was developed by regioselective halogenation of 6-azaindole systems. The transformation was achieved with copper(II) bromide in acetonitrile at room temperature.

  一种温和且高效的3-卤代-2-取代-6-氮杂吲哚合成方法已通过区域选择性卤化6-氮杂吲哚体系开发出来。该转化在室温下通过乙腈中的铜(II)溴化物实现。
• A Novel One-Step Synthesis of 2-Substituted 6-Azaindoles from 3-Amino-4-picoline and Carboxylic Esters
  作者：Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Fabrice Gallou、Jinghua Xu、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo0506480

  日期：2005.8.1

  Dilithiation of 3-amino-4-picoline (1) was achieved with sec-BuLi at room temperature. Condensation of the resulting dianion (2) with carboxylic esters afforded a wide range of 2-substituted 6-azaindoles in good yields.