N-乙基-1,3-苯并恶唑-2-胺 | 21326-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: N-乙基-1,3-苯并恶唑-2-胺
• 英文名称: N-ethylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 2-Ethylaminobenzoxazol；2-Benzoxazolamine, N-ethyl-；N-ethyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 21326-91-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00613456
• 分子量: 162.191
• InChiKey: JMILZRZKPMRTRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-氨基苯酚 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到N-乙基-1,3-苯并恶唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅合成2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物

  摘要：

  摘要 描述了一种快速高效的一锅法合成 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。邻苯二胺或邻氨基苯酚或 2-巯基苯胺与 EDC.HCl 在微波辐射下的反应以优异的产率得到相应的 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1599952

文献信息

• Iron-catalyzed direct amination of azoles using formamides or amines as nitrogen sources in air
  作者：Jian Wang、Ji-Ting Hou、Jun Wen、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c0cc05811d

  日期：——

  A new iron-catalyzed, direct C-H amination of azoles at C2 has been developed by using formamides or amines as nitrogen sources. Imidazole is the only additive in the catalyst system and oxygen in air is employed during the transformation process.

  通过使用甲酰胺或胺作为氮源，已开发出一种新的铁催化的C2处的直接CH唑类氨化反应。咪唑是催化剂体系中唯一的添加剂，在转化过程中会使用空气中的氧气。
• Alkylation of Aromatic Amines with Trialkyl Amines Catalyzed by a Defined Iridium Complex with a 2-Hydroxypyridylmethylene Fragment
  作者：Danfeng Deng、Bowen Hu、Ziyu Zhang、Shengkai Mo、Min Yang、Dafa Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00172

  日期：2019.5.13

  synthesized and characterized. Complex 1 could be transformed to 2 when reacted with NaOtBu or NEt3 via −OH deprotonation. These six complexes were tested as catalysts for mono-N-alkylation of amines with trialkyl amines, and complex 1 exhibited highest activity. The coupling reactions proceed under air condition, with 1 mol % catalyst loading without extra base in methanol at 120 °C and can be further accelerated

  六个含有NN-双齿螯合物的Cp * Ir络合物[Cp * IrCl（C 5 H 4 CH 2 C 5 H 3 OH）] [Cl]（1），[Cp * IrCl（C 5 H 4 CH 2 C 5 H 3 O）]（2），[Cp * IrCl（C 5 H 4 C 5 H 3 OH）] [Cl]（3），[Cp * IrCl（C 5 H 4 CH 2 C 5 H 4）] [Cl ]（4），[Cp * IrCl（CH 3 OC 5H 3 CH 2 C 5 H 3 OCH 3）] [Cl]（5）和[Cp * IrCl（CH 3 OC 5 H 3 CH 2 C 5 H 3 OH）] [Cl]（6）进行了合成和表征。当与NaO t Bu或NEt 3通过-OH去质子化反应时，复合物1可以转化为2。测试了这六种配合物作为胺与三烷基胺的单N-烷基化反应的催化剂，配合物1表现出最高的活性。偶合反应在空气条件下进行，催化剂负载量为1
• Inhibitors of Diacylglycerol O-acyltransferase Type 1 Enzyme
  申请人：Judd Andrew S.

  公开号：US20080312282A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Q, G 1 , G 2 , and G 3 , are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT- 1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中Q，G1，G2和G3在此定义。还公开了用于治疗DGAT-1相关疾病或病状的药物组合物和方法。
• INDANE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS
  申请人：YOUNGMAN Michael

  公开号：US20090187021A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物，用于治疗CCR5相关的疾病和障碍，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Discovery of N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine as new anthelmintic agent through scalable protocol for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine and N-alkylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives
  作者：Pavitra Laohapaisan、Onrapak Reamtong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Urusa Thaenkham、Poom Adisakwattana、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106287

  日期：2023.2

  N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine (2a), which had comparable potency to albendazole, an orally administered anthelmintic drug, against Gnathostoma spinigerum, Caenorhabditis elegans and Trichinella spiralis. Compound 2a showed about 10 times lower cytotoxicity towards normal human cell line (HEK293) than albendazole. Moreover, we have developed new processes for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine

  我们发现了一种先导化合物N - methylbenzo[ d ]oxazol-2-amine ( 2a )，它具有与阿苯达唑相当的效力，阿苯达唑是一种口服的驱虫 药，可以对抗棘口线虫、秀丽隐杆线虫和旋毛虫。化合物2a对正常人细胞系 (HEK293) 的细胞毒性比阿苯达唑低约 10 倍。此外，我们还开发了合成N-烷基苯并[ d ]恶唑-2-胺和N-烷基苯并[ d ]的新工艺] thiazol-2-amine 衍生物通过无金属条件。该协议可以作为一种稳健且可扩展的方法，特别是合成N-甲基苯并 [ d ]恶唑-2-胺和N-甲基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，这些衍生物难以使用其他无金属条件制备. 该方法使用苯并恶唑-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇作为底物。该反应由硫醇官能团的甲基化引发，形成甲基硫化物中间体，这是一种关键策略，它促进了与N-甲基甲酰胺原位产生的气态甲胺的顺利亲核加成-消除反应。此