10-bromo-2-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one | 124381-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 10-bromo-2-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 2-Chloro-10-bromo-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-one；10-Bromo-6-chlorotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-one
• CAS: 124381-00-6
• 化学式: C₁₅H₈BrClO
• 分子量: 319.585
• InChiKey: NYFJUHFXCRVLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 10-bromo-2-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  氯氮平的氯取代，空间受阻的5,11-二氮杂bo类似物可作为潜在的手性抗精神病药。

  摘要：

  变温质子核磁共振研究表明，5-（2-亚丙基）-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯是一种非典型抗精神病药氯氮平的5,11-二苯并类似物[8-氯-11-（4-甲基哌嗪子）-5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂]以热稳定的构型异构体形式存在。与氯氮平相比，在5H-二苯并[a，d]环庚烯部分的C-5处存在2-亚丙基对氯氮平的这种5,11-二苯并类似物在体外的亲和力没有太大的干扰。鼠脑中毒蕈碱和多巴胺D-1和D-2的结合位点。由于5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂moiety部分上氯取代基的存在和位置对与氯氮平有关的1,4-二氮杂pine的各自结合亲和力有显着影响，因此氯取代5 制备了氯氮平的11-dicarbo类似物，以进一步检查结构-活性关系。与氯氮平和氯氮平的其他5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂analogue类似物相比，评估这些类似物与毒蕈碱和多巴胺结

  DOI：

  10.1021/jm00164a053

文献信息

• 10-substituierte 5-Cyanmethylen-dibenzo(a,d)-cycloheptene, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0035711A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  Die Erfindung betrifft in 10-Stellung substituierte 5-Cyanmethylen-dibenzo[a,d]-cycloheptene, ihre reinen cis-und trans-Isomeren, ihre N-Oxide und pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende therapeutische Mittel und ihre Anwendung als Arzneimittel, insbesondere als Sedativa, Hypnotika oderTranquilizer.

  本发明涉及在 10 位被取代的 5-氰基亚甲基二苯并[a,d]-环庚烯、它们的纯顺式和反式异构体、它们的 N-氧化物和药学上可接受的酸加成盐、它们的制备工艺、含有它们的治疗剂以及它们作为药物的用途，特别是作为镇静剂、催眠药或安定剂的用途。
• Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-onen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0272621B1

  公开（公告）日：1991-11-27
• US4447610A
  申请人：——

  公开号：US4447610A

  公开（公告）日：1984-05-08
• US4548933A
  申请人：——

  公开号：US4548933A

  公开（公告）日：1985-10-22
• US4845302A
  申请人：——

  公开号：US4845302A

  公开（公告）日：1989-07-04