5-n-propyl-6-(2-naphthylmethyl)-2-thiouracil | 640724-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-n-propyl-6-(2-naphthylmethyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 6-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-propyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 640724-31-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS
• 分子量: 310.42
• InChiKey: VKBYUMVLQSYMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-propyl-6-(2-naphthylmethyl)-2-thiouracil 在 四氯化锡 、 氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nonnucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors: Part I. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 1-Alkoxymethyl-5-alkyl-6-naphthylmethyl Uracils as HEPT Analogues

  摘要：

  合成了新型 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶（HEPT）类似物--1-烷氧基甲基-5-烷基-6-萘甲基尿嘧啶，并将其评估为选择性和强效的非核苷类人类免疫缺陷病毒（HIV）-1 逆转录酶抑制剂。这些化合物的抗 HIV-1 活性是通过体外 HIV-1 感染 MT-4 和 CEM 生物测定法进行的。记录并计算了 EC50、CC50 和 SI。在 MT-4 和 CEM 细胞实验中，适当的位置，尤其是萘环的 1 位，可使药效显著提高。该系列中最重要的化合物是 1-乙氧基甲基-5-异丙基-6-（1-萘甲基）胸腺嘧啶 8l（IC50=17 nM，CC50=38332 nM、SI=2229）和 1-苄氧基甲基-5-乙基-6-(1-萘甲基)胸腺嘧啶 8n（IC50=17 nM，CC50=32560 nM，SI=1889）明显比 HEPT（EC50=7.0 μM，CD50=740 μM）明显更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.779
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙腈 在 sodium ethanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 5-n-propyl-6-(2-naphthylmethyl)-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Nonnucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors: Part I. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 1-Alkoxymethyl-5-alkyl-6-naphthylmethyl Uracils as HEPT Analogues

  摘要：

  合成了新型 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶（HEPT）类似物--1-烷氧基甲基-5-烷基-6-萘甲基尿嘧啶，并将其评估为选择性和强效的非核苷类人类免疫缺陷病毒（HIV）-1 逆转录酶抑制剂。这些化合物的抗 HIV-1 活性是通过体外 HIV-1 感染 MT-4 和 CEM 生物测定法进行的。记录并计算了 EC50、CC50 和 SI。在 MT-4 和 CEM 细胞实验中，适当的位置，尤其是萘环的 1 位，可使药效显著提高。该系列中最重要的化合物是 1-乙氧基甲基-5-异丙基-6-（1-萘甲基）胸腺嘧啶 8l（IC50=17 nM，CC50=38332 nM、SI=2229）和 1-苄氧基甲基-5-乙基-6-(1-萘甲基)胸腺嘧啶 8n（IC50=17 nM，CC50=32560 nM，SI=1889）明显比 HEPT（EC50=7.0 μM，CD50=740 μM）明显更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.779