ethyl 4-oxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro(cyclohexa[2,5]diene-1,1'-naphthalene)-4'-carboxylate | 1298083-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-oxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro(cyclohexa[2,5]diene-1,1'-naphthalene)-4'-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-diene-4'-carboxylate；ethyl 6'-oxospiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-cyclohexa-1,4-diene]-1-carboxylate
• CAS: 1298083-24-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: VTBBDKHLCPLYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 ethyl 4-oxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro(cyclohexa[2,5]diene-1,1'-naphthalene)-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对-叠氮基苯基-2-苯基链烷酸乙酯分子内环化合成四氢萘木质素酯及其对人肿瘤细胞系生长抑制的评价

  摘要：

  通过带有末端对-叠氮基苯基的2-苯基戊酸/ 2-苯基丁酸酸酯的氮离子的分子内环化作用可直接获得四氢萘木脂酸酯。所述p -azidophenyl取代丁酸乙酯导致乙基spirodienone羧酸盐，而其同系物，得到戊4-（4-氨基苯基）以良好收率-1,2,3,4-四氢化萘-1-羧酸叔丁酯。与此相反，米-叠氮基苯基取代的酯遭受三氟甲烷磺酸的芳族亲核加成。X射线晶体学明确地确定了最终产物的结构，并进行了密度泛函理论研究以合理化环化结果。评价了反应中间体和终产物抑制MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺癌），SF-268（CNS癌症）和UACC-62（黑素瘤）细胞系体外生长的能力。 。用的spirodienone羧酸盐，所观察到的乳腺癌，肺癌，和CNS癌细胞系的生长抑制米-nitrophenylalkyl碘化物，和p -苯基-取代的细长乙酯，即p -nitrophenylpentanoate和p

  DOI：

  10.1021/jm101182s

文献信息

• Synthesis of Tetrahydronaphthalene Lignan Esters by Intramolecular Cyclization of Ethyl <i>p</i>-Azidophenyl-2-phenylalkanoates and Evaluation of the Growth Inhibition of Human Tumor Cell Lines
  作者：Orlando Pinto、João Sardinha、Pedro D. Vaz、Fátima Piedade、Maria J. Calhorda、Rudolph Abramovitch、Nair Nazareth、Madalena Pinto、Maria S. J. Nascimento、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1021/jm101182s

  日期：2011.5.12

  Intramolecular cyclization via nitrenium ion of 2-phenylpentanoic/2-phenylbutanoic acid esters with a terminal p-azidophenyl group gives direct access to tetrahydronaphthalene lignan esters. The p-azidophenyl-substituted butanoate led to an ethyl spirodienone carboxylate, while its homologue pentanoate gave ethyl 4-(4-aminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate in good yield. In contrast

  通过带有末端对-叠氮基苯基的2-苯基戊酸/ 2-苯基丁酸酸酯的氮离子的分子内环化作用可直接获得四氢萘木脂酸酯。所述p -azidophenyl取代丁酸乙酯导致乙基spirodienone羧酸盐，而其同系物，得到戊4-（4-氨基苯基）以良好收率-1,2,3,4-四氢化萘-1-羧酸叔丁酯。与此相反，米-叠氮基苯基取代的酯遭受三氟甲烷磺酸的芳族亲核加成。X射线晶体学明确地确定了最终产物的结构，并进行了密度泛函理论研究以合理化环化结果。评价了反应中间体和终产物抑制MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺癌），SF-268（CNS癌症）和UACC-62（黑素瘤）细胞系体外生长的能力。 。用的spirodienone羧酸盐，所观察到的乳腺癌，肺癌，和CNS癌细胞系的生长抑制米-nitrophenylalkyl碘化物，和p -苯基-取代的细长乙酯，即p -nitrophenylpentanoate和p