2-(1,4,5-Trimethoxy-3-naphthylcarbonyl)-5-(2-methyldioxolan-2-yl)-6-oxa-bicyclo[3,2,1]octan-7-one | 96596-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,4,5-Trimethoxy-3-naphthylcarbonyl)-5-(2-methyldioxolan-2-yl)-6-oxa-bicyclo[3,2,1]octan-7-one
• 英文别名: 2-(1,4,5-Trimethoxy-3-naphthylcarbonyl)-5-(2-methyl-dioxolan-2-yl)-6-oxa-bicyclo[3,2,1]octan-7-one；5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-(1,4,8-trimethoxynaphthalene-2-carbonyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 96596-98-4
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: UITJJWKDSGUFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-5-[2-methyl-dioxolan-2-yl]-6-oxa-bicyclo[3,2,1]octan-7-one 、 2-溴-1,4,8-三甲氧基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-(1,4,5-Trimethoxy-3-naphthylcarbonyl)-5-(2-methyldioxolan-2-yl)-6-oxa-bicyclo[3,2,1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  6-deoxyanthracyclines

  摘要：

  公式XV中的蒽环苷类化合物可用作抗肿瘤剂，其中R1代表氢原子或羟基，R2和R3中的一个代表氢原子，另一个代表氢原子或羟基，X代表氢原子或三氟乙酰基。

  公开号：

  US05138042A1

文献信息

• The process for preparing 6-deoxynthracyclines
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04939282A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  A new process for the preparation of 6-deoxyanthracyclinones of general formula I: ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkoxy group is described. The process provides a total synthesis of the 6-deoxyanthracyclinones of formula I using 1,2,3,6-tetrahydro-phthalate as starting material. The obtained racemic mixture of the compounds of formula I, if desired, can be submitted to optical resolution by the conventional method of conversion to diastereomeric derivatives using a chiral resolving agent. Alternatively, the racemic mixture can be used as such for the condensation with a suitably protected halosugar derivative to obtain alpha glycosidic derivatives of formula XV: ##STR2## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, one of R.sub.2 and R.sub.3 represents a hydrogen atom, the other of R.sub.2 and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy group and X is a hydrogen atom or a trifluoro acetyl group. The N-trifluoroacetyl 7S:9S and 7R:9R derivatives of the .alpha.-glycosides of formula XV can be separated by chromatography on silica gel to obtain, after mild alkaline hydrolisis the wanted 7S:9S .alpha.-glycosides (R.sub.1 =H) as free bases and can eventually be transformed into their corresponding doxorubicin derivatives (R.sub.1 =OH) by known procedures.

  描述了一种制备通式I的6-去氧蒽环素酮的新工艺：##STR1## 其中R代表氢原子、羟基或较低的烷氧基。该工艺使用1,2,3,6-四氢酞酸酯作为起始材料，提供了通式I的6-去氧蒽环素酮的全合成。如有需要，通式I化合物的获得的外消旋混合物可以通过使用手性分离剂将其转化为对映异构体衍生物的常规方法进行光学分辨。或者，外消旋混合物可以直接与适当保护的卤代糖衍生物进行缩合，以获得通式XV的α-糖苷衍生物：##STR2## 其中R.sub.1代表氢原子或羟基，R.sub.2和R.sub.3中的一个代表氢原子，另一个代表氢原子或羟基，X代表氢原子或三氟乙酰基。在硅胶层析分离后，可以得到α-糖苷化合物的N-三氟乙酰基7S:9S和7R:9R衍生物，经轻微碱性水解后可获得所需的7S:9Sα-糖苷衍生物（R.sub.1=H）作为自由碱，并最终通过已知的方法转化为相应的多柔比星衍生物（R.sub.1=OH）。
• ANGELUCCI, F.;PENCO, S.;VANOTTI, E.;AREAMONE, F.
  作者：ANGELUCCI, F.、PENCO, S.、VANOTTI, E.、AREAMONE, F.

  DOI：——

  日期：——
• 6-deoxyanthracyclines
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US05138042A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Anthracycline glycosides useful as antitumor agents of formula XV: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, one of R.sub.2 and R.sub.3 represents a hydrogen atom, the other of R.sub.2 and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy group and X is a hydrogen atom or a trifluoro acetyl group.

  公式XV中的蒽环苷类化合物可用作抗肿瘤剂，其中R1代表氢原子或羟基，R2和R3中的一个代表氢原子，另一个代表氢原子或羟基，X代表氢原子或三氟乙酰基。