(1-Naphthyl)acetyl-Thiopro-thiazolidine | 122230-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-Naphthyl)acetyl-Thiopro-thiazolidine
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-1-[4-(1,3-thiazolidine-3-carbonyl)-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 122230-45-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 372.512
• InChiKey: MLHPNKTYYOKKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻唑 、 1-Naphthylacetyl-thioproline 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以88%的产率得到(1-Naphthyl)acetyl-Thiopro-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Structure activity relationship of inhibitors specific for prolyl endopeptidase.

  摘要：

  使用一系列底物类似物研究了作为脯氨酰内肽酶特异性抑制剂的 N-受阻 L-脯氨酸衍生物的结构要求。用 L-脯氨酸的 D-异构体取代 L-脯氨酸明显降低了抑制作用。在脯氨酸和/或倒数第二个吡咯烷环中引入一个硫原子会显著增加抑制作用，但引入氧反而会降低活性。脯氨酸和吡咯烷环之间的肽键（酸酰胺键）也是保持抑制活性的必要条件。苄氧羰基作为抑制剂的 N-受阻成分最为有效。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.37

文献信息

• Thiazolidine compounds
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：EP0303434A1

  公开（公告）日：1989-02-15

  Thiazolidine compounds of the general formula: wherein Ar represents a phenyl group, a naphthyl group or a pyridyl group, Y represents a saturated or unsaturated alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, n represents zero or 1, represents a 5- or 6-membered saturated heterocyclic group which may contain a hetero atom other than the nitrogen atom, X represents an oxygen atom, m represents zero or 1, R represents a hydrogen atom or an alkoxycarbonyl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof, possess an inhibitory effect for prolyl endopeptidase, and are useful as therapeutical agents for the treatment of dementia and amnesia.

  通式如下的噻唑烷化合物 其中 Ar 代表苯基、萘基或吡啶基，Y 代表具有 1 至 5 个碳原子的饱和或不饱和亚 烷基，n 代表 0 或 1、 代表 5 或 6 元饱和杂环基团，该杂环基团可含有除氮原子之外的杂原子；X 代表氧原子；m 代表 0 或 1；R 代表氢原子或烷氧羰基；以及它们的药学上可接受的盐类，具有抑制脯氨酰内肽酶的作用，可用作治疗痴呆症和健忘症的治疗剂。
• US4857524A
  申请人：——

  公开号：US4857524A

  公开（公告）日：1989-08-15
• Structure activity relationship of inhibitors specific for prolyl endopeptidase.
  作者：Tadashi YOSHIMOTO、Daisuke TSURU、Naoko Yamamoto、Ryuhei IKEZAWA、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.55.37

  日期：——

  Structural requirements of N-blocked L-proline derivatives as specific inhibitors for prolyl endopeptidase were investigated using a series of substrate analogs. Replacement of L-proline by its D-isomer remarkably reduced the inhibition. Introduction of a sulfur atom in proline and/or in the penultimate pyrrolidine rings significantly increased the inhibition, but the introduction of oxygen rather diminished the activity. A peptide linkage (acid-amide bond) between the proline and the pyrrolidine ring was also required to keep the inhibitory activity. A benzyloxycarbonyl group was most effective as an N-blocked component of the inhibitors.

  使用一系列底物类似物研究了作为脯氨酰内肽酶特异性抑制剂的 N-受阻 L-脯氨酸衍生物的结构要求。用 L-脯氨酸的 D-异构体取代 L-脯氨酸明显降低了抑制作用。在脯氨酸和/或倒数第二个吡咯烷环中引入一个硫原子会显著增加抑制作用，但引入氧反而会降低活性。脯氨酸和吡咯烷环之间的肽键（酸酰胺键）也是保持抑制活性的必要条件。苄氧羰基作为抑制剂的 N-受阻成分最为有效。