chloro-5 tetrahydro-1,7,8,9-pyranno<2,3-g>indolecarbaldehyde-3 | 81257-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chloro-5 tetrahydro-1,7,8,9-pyranno<2,3-g>indolecarbaldehyde-3
• 英文别名: 5-chloro-7,8,9-trihydro-pyrano[2,3-g]indole-3-carbaldehyde；5-Chloro-1,7,8,9-tetrahydropyrano[2,3-g]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 81257-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: DKGOVMZBHKKYLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,7,8,9-四氢-5-氯吡喃并(2,3-g)吲哚	5-chloro-1,7,8,9-tetrahydropyrano<2,3-g>indole	81257-94-5	C11H10ClNO	207.659
  1,7,8,9-四氢-5-氯吡喃并(2,3-g)吲哚-2-羧酸	acide chloro-5 tetrahydro-1,7,8,9-pyranno<2,3-g>indolecarboxylique-2	81257-91-2	C12H10ClNO3	251.669

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-8-chlorochroman-4-one 在 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氮气 、 水 、 sodium acetate 、 sodium 、 mercury dichloride 、 copper(II) oxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 chloro-5 tetrahydro-1,7,8,9-pyranno<2,3-g>indolecarbaldehyde-3
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de pyranno[fetg]吲哚

  摘要：

  叠氮乙酸乙酯与 6-甲酰基色满的反应，然后将所得叠氮化物环化，生成 1,7,8,9-四氢吡喃并[2,3-g]吲哚和 2,3,4,8-四氢吡喃并[3,2] -f]吲哚。描述了这些新三环系统的化学反应性的某些方面。合成的所有产品的结构都是在 1H 核磁共振数据的基础上建立的。

  DOI：

  10.1139/v82-298

文献信息

• Dérivé de pyranno-indole et son procédé de préparation
  申请人：SOCIETE DE RECHERCHES INDUSTRIELLES S.O.R.I. Société anonyme dite:

  公开号：EP0043752A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  La présente invention concerne en tant que produit industriel nouveau un dérivé de pyranno-indole choisi parmi l'ensemble constitué par (i) les pyranno[2,3-g]indoles de formule générale: dans laquelle X représente un groupe > CH2, >CHOH, >CO, >C=NR (où R est un groupe alkyle inférieur, OH, alkoxy inférieur, tosyloxy, CH2) ou >CHNR'R" (où R' et R" identiques ou différents, représentent chacun H ou un alkyle inférieur); R1 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, ou COY1 [où Y1 est un groupe alkyle inférieur, un groupe aminoacide CH2CH(COOH)NH2 ou un groupe aminoalkylène -(CH2)n-NR'R" dans lequel n est un nombre entier compris entre 1 et 4 et R' et R" sont définis comme ci-dessus]; R2 représente l'atome d'hydrogène ou un groupe COY2 (où Y2 est OH ou alkoxy inférieur); R3 représente l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe CHO, alkyle inférieur, CF3, (CH2)nNR'R" ou CO-CONR'R" (où n, R' et R" sont définis comme ci-dessus), et R4 représente l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe OH, alkyle inférieur, alkoxy inférieur, CF3 ou NR'R" (où R' et R" sont définis comme ci-dessus); (ii) les pyranno[3,2-f]indoles de formule générale où X, R1, R2, R3 et R4 sont définis comme ci-dessus; et (iii) leurs sels d'addition d'acide. Elle concerne également le procédé de préparation de ce dérivé et son application en thérapeutique.

  作为一种新的工业产品，本发明涉及一种吡喃吲哚衍生物，该衍生物选自以下组别 (i) 通式如下的吡喃并[2,3-g]吲哚 其中 X 代表基团 >CH2，>CHOH，>CO、 >C=NR（其中 R 是低级烷基、OH、低级烷氧基、对甲苯磺酰氧基、CH2）或 >CHNR'R"（其中 R' 和 R "可以相同或不同，各自代表 H 或低级烷基）； R1 代表氢原子、低级烷基或 COY1 [其中 Y1 是低级烷基、氨基酸基 CH2CH(COOH)NH2 或氨基烯基 -(CH2)n-NR'R"，其中 n 是 1 至 4 之间的整数，R'和 R "的定义同上]； R2 代表氢原子或 COY2 基团（其中 Y2 为 OH 或低级烷氧基）； R3 代表氢、卤素、CHO、低级烷基、CF3、(CH2)nNR'R" 或 CO-CONR'R"（其中 n、R' 和 R" 如上定义），以及 R4 代表氢、卤素、OH、低级烷基、低级烷氧基、CF3 或 NR'R"（其中 R' 和 R "如上定义）； (ii) 通式如下的吡喃并[3,2-f]吲哚 其中 X、R1、R2、R3 和 R4 如上定义；以及 (iii) 它们的酸加成盐。 本研究还涉及这种衍生物的制备过程及其治疗应用。
• US4436915A
  申请人：——

  公开号：US4436915A

  公开（公告）日：1984-03-13
• US4680411A
  申请人：——

  公开号：US4680411A

  公开（公告）日：1987-07-14
• Synthèse de pyranno[<i>f</i> et <i>g</i>]indoles
  作者：Phieo Ta Kim、Roger Guilard、Patrice Renaut

  DOI：10.1139/v82-298

  日期：1982.8.15

  Reaction of ethyl azidoacetate with 6-formylchromans, followed by cyclisation of the azides obtained, leads to 1,7,8,9-tetrahydropyrano[2,3-g]indoles and 2,3,4,8-tetrahydropyrano[3,2-f]indoles. Some aspects of the chemical reactivity of these new tricyclic systems are described. The structures of all products synthesized are established on the basis of 1H nmr data.

  叠氮乙酸乙酯与 6-甲酰基色满的反应，然后将所得叠氮化物环化，生成 1,7,8,9-四氢吡喃并[2,3-g]吲哚和 2,3,4,8-四氢吡喃并[3,2] -f]吲哚。描述了这些新三环系统的化学反应性的某些方面。合成的所有产品的结构都是在 1H 核磁共振数据的基础上建立的。