1,1-di(allyl)naphthalen-2(1H)-one | 836-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-di(allyl)naphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1,1-Bis(prop-2-enyl)naphthalen-2-one
• CAS: 836-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: GNCWXVJPASWGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(allyl)naphthalen-2(1H)-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 2'H-spiro[cyclopent-2-ene-1,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-naphthol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 1,1-di(allyl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Triethylborane-Promoted C-Allylation of Naphthols and Benzene Polyols by Direct Use of Allyl Alcohols
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Miki Fukasaka

  DOI：10.1055/s-2006-950220

  日期：2006.11

  The combination of a catalytic amount of Pd(0) species and triethylborane promotes the C-allylation of benzene polyols and naphthols at room temperature to 50 °C by the direct use of a variety of allylic alcohols; Exhaustive allylation of 1,3-benzenediol and 1,3,5-benzenetriol provides penta-allylation and hexa-allylation products, respectively, in good yields.

  催化剂量的Pd(0)物种与三乙基硼烷的结合促进了在室温至50°C条件下，通过直接使用多种烯丙醇对苯多醇和萘醇进行C-烯丙基化；对1,3-苯二醇和1,3,5-苯三醇的全面烯丙基化分别提供了五烯丙基化和六烯丙基化产物，且产率良好。
• Palladium-Catalyzed C-Allylation of Naphthols by Direct Use of Allylic Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Yuzuki Tada、Akiharu Satake、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1996.1021

  日期：1996.12

  C-Allylation of 1- or 2-naphthols to give mono-, di-, and triallylnaphthols selectively using allylic alcohols directly under neutral conditions has been realized by employing palladium catalysts in the presence of molecular sieve 4A. This method is also applicable for the multiple allylation of 2,6-dihydroxynaphthalene.

  在分子筛 4A 的存在下，通过使用钯催化剂，在中性条件下直接使用烯丙基醇，实现了 1-或 2-萘酚的烯丙基化，从而选择性地得到单、二和三烯丙基萘酚。这种方法也适用于 2,6-二羟基萘的多重烯丙基化。
• Microwave-assisted Claisen rearrangement on a silica gel support
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Ashoke Chandra Deb、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.012

  日期：2004.12

  A fast, efficient and environmentally benign solvent-free procedure has been developed for microwave-assisted Claisen rearrangement on a silica gel support. Various bis-allyl ketones were prepared using this protocol.

  已经开发了一种快速，高效且对环境无害的无溶剂程序，用于在硅胶载体上进行微波辅助的克莱森重排。使用该方案制备了各种双烯丙基酮。
• Metathetic approach to naphthoxepin and spirocyclic molecular frameworks
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.075

  日期：2004.2

  An efficient method for the synthesis of naphthoxepin and spirocyclic skeletons starting from beta-naphthol has been developed. The Claisen rearrangement and the ring-closing metathesis reaction are used as key steps for their assembly. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BRAM G.; LOUPY A.; SANSOULET J.; VAZIRI-ZAND F., NOUV. J. CHIM., 10,(1986) N 12, 765-775
  作者：BRAM G.、 LOUPY A.、 SANSOULET J.、 VAZIRI-ZAND F.

  DOI：——

  日期：——