2-cyclohexylideneethan-1-amine | 4442-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylideneethan-1-amine
• 英文别名: Einecs 224-674-2；2-cyclohexylideneethanamine
• CAS: 4442-90-4
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: ZUHPVZOOSWSQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylideneethan-1-amine 在 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,2,2-trichloro-N-(spiro[2.5]octan-1-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烷直接质子分解产生的碳正离子的胺化

  摘要：

  环丙烷CC键的直接分子内质子裂解被证明是生成碳正离子的一种策略。该中间体可以在Ritter反应条件下用腈进行胺化。发现诸如氨基甲酸酯，氨基甲酸酯，尿素，酯和酮的指导基团对于环丙烷的区域选择性的反马尔科夫尼科夫裂解是有效的。取决于导向基团，该胺化提供了正交保护的1，4-二胺，ε-氨基羧酸和ε-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02576
• 作为产物：
  描述：

  环己基亚基-乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到2-cyclohexylideneethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  环丙烷直接质子分解产生的碳正离子的胺化

  摘要：

  环丙烷CC键的直接分子内质子裂解被证明是生成碳正离子的一种策略。该中间体可以在Ritter反应条件下用腈进行胺化。发现诸如氨基甲酸酯，氨基甲酸酯，尿素，酯和酮的指导基团对于环丙烷的区域选择性的反马尔科夫尼科夫裂解是有效的。取决于导向基团，该胺化提供了正交保护的1，4-二胺，ε-氨基羧酸和ε-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02576

文献信息

• Palladium(O) catalyzed azidation and amination of allyl acetates. Selective synthesis of allyl azides and primary allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoshio Tanigawa、Yasushi Imada、Yuki Taniguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83983-0

  日期：1986.1

  Palladium catalyzed reaction of allyl acetates with azide ion gives allyl azides, which are readily converted into the corresponding primary allylamines upon treatment with PPh3/NaOH.

  乙酸烯丙酯与叠氮化物离子的钯催化反应得到烯丙基叠氮化物，在用PPh 3 / NaOH处理后，它们很容易转化为相应的伯烯丙胺。
• Copper-Mediated Oxidative Transformation of N-Allyl Enamine Carboxylates toward Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Kah Kah Toh、Anup Biswas、Yi-Feng Wang、Yun Yun Tan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja500382c

  日期：2014.4.23

  synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes has been developed by intramolecular cyclopropanation of readily available N-allyl enamine carboxylates. Two complementary reaction conditions, CuBr-mediated aerobic and CuBr2-catalyzed-PhIO2-mediated systems effectively induced stepwise cyclopropanation via carbocupration of alkenes. Oxidative cyclopropane ring-opening of 5-substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。
• Remote Stereocenter through Amide-Directed, Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Unactivated Internal Alkenes
  作者：Wei Zhao、Ke-Zhi Chen、An-Zhen Li、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.2c05993

  日期：2022.7.27

  bioactive molecules, the direct catalytic asymmetric synthesis of this structural motif containing a remote stereocenter remains an important synthetic challenge. Here, we report an amide-directed, rhodium-catalyzed highly diastereo- and enantioselective hydroboration of unactivated internal alkenes. This method provided facile access to enantioenriched amines containing β,γ-vicinal stereocenters. The

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• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds
  作者：Shunichi Murahashi、Yuki Taniguchi、Yasushi Imada、Yoshio Tanigawa

  DOI：10.1021/jo00275a011

  日期：1989.7
• Wolber, Erwin K. A.; Schmittel, Michael; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 525 - 532
  作者：Wolber, Erwin K. A.、Schmittel, Michael、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——