6-bromo-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one | 87606-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• 英文别名: 6-bromo-naphtho[1,8-bc]furan-2-one；6-Brom-naphtho[1,8-bc]furan-2-on；9-bromo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-3-one
• CAS: 87606-41-5
• 化学式: C₁₁H₅BrO₂
• 分子量: 249.063
• InChiKey: SQFCPQAILQMKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 、 4-氯苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-N-methoxy-N-methyl-naphthalene-1-carboxamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以53%的产率得到6-bromo-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317

文献信息

• Vat Dyes of Acenaphthene Series. V. Constitution of Dibromoanthanthrone (Indanthrene Brilliant Orange RK)
  作者：Toshio Maki、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.26.348

  日期：1953.6
• Quelques produits de transformation du bromo-naphtostyrile
  作者：Henri Goldstein、Pierre Francey

  DOI：10.1002/hlca.193201501162

  日期：——
• Ekstrand, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1138
  作者：Ekstrand

  DOI：——

  日期：——
• Palladium‐Catalyzed C8‐Oxygenation of Naphthalene Derivatives: Direct Access to Naphtholactone Skeleton
  作者：Caroline Berrou、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/adsc.202100317

  日期：2021.8.13

  Herein, a direct C8-oxygenation of naphthalene derivatives is described. Different carbonyl groups were used as directing group to deliver corresponding naphthols via a palladium-catalyzed oxidation reaction using PhI(OAc)2 in a TFA/TFAA mixture. Interestingly, when Weinreb amide was employed as the directing group, the naphtholactone skeleton was directly obtained. This methodology was applied to

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。