[D₆₄]dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 1466552-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [D₆₄]dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: [(2R)-2,3-bis[[(Z)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-dotriacontadeuteriooctadec-9-enoyl]oxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 1466552-40-8
• 化学式: C₄₄H₈₄NO₈P
• 分子量: 849.618
• InChiKey: SNKAWJBJQDLSFF-IMJHHVJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [D₃₂]oleic acid 、 sn-glycero-3-phosphocholine cadmium chloride complex 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到[D₆₄]dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated [D₃₂]oleic acid and its phospholipid derivative [D₆₄]dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

  摘要：

  油酸及其磷脂衍生物是细胞膜结构和功能的基础。因此，对于许多核磁共振、红外、质谱和中子散射研究，人们对获得其氘代形式越来越感兴趣。在这里，我们首次提出了一种直接的大规模（克级）合成高度氘代[D32]油酸的方法，该方法使用了多个简单且产率高的反应步骤。合成[D32]油酸的前体是[D14]壬二酸和[D17]壬酸，它们是通过金属催化水热H/D交换反应实现了完全氘化（>98% D）的1H形式得到的。合成的油酸具有约94%的D同位素纯度，并且不含反式异构体（反油酸）污染。此外，还描述了从[D32]油酸合成[D64]二油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的过程。版权所有©2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3088