benzocyclam | 88718-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: benzocyclam
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-1,5,8,12-benzotetraazacyclotetradecine；1,5,8,12-Benzotetraazacyclotetradecine, 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-；2,6,9,13-tetrazabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),14,16-triene
• CAS: 88718-33-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄
• 分子量: 248.371
• InChiKey: VOGOAVNFGZVUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(3-氨丙基)乙基乙胺 、 1,2-二溴苯 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以12%的产率得到benzocyclam
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-二溴苯和2-溴-1,3-二氯苯的胺化反应合成聚氮杂大环

  摘要：

  钯催化的1,2-二溴苯与等摩尔量的线性多胺的胺化反应会导致低产率地形成多氮杂大环。使用2-溴-1,3-二氯苯作为起始化合物可确保获得较大的目标大环化合物收率，并且该反应还伴有N-芳基和N，N'-二芳基取代的多胺的侧链形成。作为环状低聚物。产率在很大程度上取决于多胺链的长度。过量的2-溴-1,3-二氯苯与一系列多胺的反应得到相应的N，N'-二芳基多胺的收率高，后者与第二个多胺分子反应形成环状二聚体。揭示了环状二聚体的产率与多胺结构之间的关系。

  DOI：

  10.1134/s1070428009090085

文献信息

• Application of Pd-catalysed amines arylation for the synthesis of benzopolyazamacrocycles
  作者：Irina P. Beletskaya、Alexei D. Averin、Anatolii A. Borisenko、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02841-1

  日期：2003.2

  Amination of 1,2- or 1,3-dihalobenzenes by linear polyamines in the presence of Pd(dba)(2)/BINAP catalytic system can serve as a convenient one-pot procedure for the synthesis of benzopolyazamacrocycles. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of polyaza macrocycles by palladium-catalyzed amination of 1,2-dibromobenzene and 2-bromo-1,3-dichlorobenzene
  作者：A. D. Averin、A. V. Shukhaev、A. K. Buryak、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428009090085

  日期：2009.9

  Palladium-catalyzed amination of 1,2-dibromobenzene with equimolar amounts of linear polyamines leads to the formation of polyaza macrocycles in low yields. The use of 2-bromo-1,3-dichlorobenzene as starting compound ensures considerably larger yields of the target macrocycles, and the reaction is accompanied by side formation of N-aryl- and N,N′-diaryl-substituted polyamines, as well as of cyclic

  钯催化的1,2-二溴苯与等摩尔量的线性多胺的胺化反应会导致低产率地形成多氮杂大环。使用2-溴-1,3-二氯苯作为起始化合物可确保获得较大的目标大环化合物收率，并且该反应还伴有N-芳基和N，N'-二芳基取代的多胺的侧链形成。作为环状低聚物。产率在很大程度上取决于多胺链的长度。过量的2-溴-1,3-二氯苯与一系列多胺的反应得到相应的N，N'-二芳基多胺的收率高，后者与第二个多胺分子反应形成环状二聚体。揭示了环状二聚体的产率与多胺结构之间的关系。