N-乙基-N-[(九氟丁基)磺酰基]甘氨酸 | 68957-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: N-乙基-N-[(九氟丁基)磺酰基]甘氨酸
• 英文名称: n-Ethyl-n-[(nonafluorobutyl)sulfonyl]glycine
• 英文别名: 2-[ethyl(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)amino]acetic acid
• CAS: 68957-33-5
• 化学式: C₄F₉SO₂N(C₂H₅)CH₂COOH
• 分子量: 385.21
• InChiKey: PAOHBPWWJXVFBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-[(九氟丁基)磺酰基]甘氨酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-[乙基[(九氟丁基)磺酰基]氨基]乙基甲基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  n-异构体的合成：天然和氘标记的短链全氟烷磺酰胺衍生物

  摘要：

  全氟辛烷磺酰胺衍生物因其表面活性剂特性而被工业界广泛使用，并可作为其他全氟烷基物质 (PFAS) 的结构单元。由于其对环境的影响以及可能降解为其他有害的 PFAS，因此引入了短链磺酰胺衍生物替代品。然而，现在也怀疑这些物质存在于不同的环境基质中，并且缺乏标记和未标记的参考标准来进行分析。为了解决这一空白，利用商业全氟烷磺酰氟作为起始材料，合成了 40 种天然和氘标记的短链全氟烷磺酰胺衍生物。合成所有产物，然后纯化以获得线性异构体参考标准品。 NMR、GC-FID-MS 和 LC-MS 技术用于产品鉴定和纯度评估。开发了重结晶方法，可以从异构体混合物中选择性分离β异构体，从而为环境和毒理学研究提供有价值的参考和内标。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110311
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基全氟丁烷-1-磺酰胺 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-乙基-N-[(九氟丁基)磺酰基]甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  n-异构体的合成：天然和氘标记的短链全氟烷磺酰胺衍生物

  摘要：

  全氟辛烷磺酰胺衍生物因其表面活性剂特性而被工业界广泛使用，并可作为其他全氟烷基物质 (PFAS) 的结构单元。由于其对环境的影响以及可能降解为其他有害的 PFAS，因此引入了短链磺酰胺衍生物替代品。然而，现在也怀疑这些物质存在于不同的环境基质中，并且缺乏标记和未标记的参考标准来进行分析。为了解决这一空白，利用商业全氟烷磺酰氟作为起始材料，合成了 40 种天然和氘标记的短链全氟烷磺酰胺衍生物。合成所有产物，然后纯化以获得线性异构体参考标准品。 NMR、GC-FID-MS 和 LC-MS 技术用于产品鉴定和纯度评估。开发了重结晶方法，可以从异构体混合物中选择性分离β异构体，从而为环境和毒理学研究提供有价值的参考和内标。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110311

文献信息

• [EN] FLUORINATED AROMATIC BIS(ACYL)-CONTAINING COMPOUNDS AND POLYESTERS PREPARED THEREFROM<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN BIS(ACYLE) AROMATIQUES FLUORÉS ET POLYESTERS PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2011005396A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  A fluorinated bis(acyl)-containing compound of Formula (I), where R1, Ar, L, R2, R3, Rf, n, p and q are as defined in the claims, and a fluorinated polyester formed from the fluorinated bis(acyl) compound are described. More particularly, the fluorinated bis(acyl) has an aromatic ring bonded to two acyl groups plus at least one third group that contains a perfluoroalkylsulfonamido group. The fluorinated polyesters formed from the fluorinated bis(acyl)-containing compound can be used to provide a low energy surface with a relatively low refractive index compared to many other polyesters. A method of preparing a monosubstituted-arylene compound of formula Rf1-L2 -CH2-Ar2-CH2-W, where Ar2, Rf1, L2, R6 and W are as defined in the claims by reaction of a compound of formula Rf1-L2-H with a compound of formula W-CH2-Ar2-CH2-W.

  描述了一种含有Fluorinated bis(acyl)化合物的化合物Formula (I)，其中R1、Ar、L、R2、R3、Rf、n、p和q如索赔中所定义，并且由Fluorinated bis(acyl)化合物形成的氟化聚酯。更具体地说，Fluorinated bis(acyl)具有与两个酰基结合的芳香环，再加上至少一个含有全氟烷基磺酰胺基团的第三基团。由含有Fluorinated bis(acyl)化合物形成的氟化聚酯可用于提供低能量表面，其折射率相对于许多其他聚酯来说相对较低。通过将Formula Rf1-L2-CH2-Ar2- -W的单取代芳基化合物制备方法，其中Ar2、Rf1、L2、R6和W如索赔中所定义，通过化合物Rf1-L2-H与化合物W- -Ar2- -W的反应。
• FLUORINATED AROMATIC BIS(ACYL)-CONTAINING COMPOUNDS AND POLYESTERS PREPARED THEREFROM
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP2440520A1

  公开（公告）日：2012-04-18
• US6306204B1
  申请人：——

  公开号：US6306204B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• US9045400B2
  申请人：——

  公开号：US9045400B2

  公开（公告）日：2015-06-02