N-乙基-N-己基苯胺 | 77734-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-乙基-N-己基苯胺
• 英文名称: N-ethyl-N-hexylaniline
• 英文别名: ethyl-hexyl-phenyl-amine
• CAS: 77734-49-7
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: XDCINBSGHHNWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 、 N-乙基苯胺 在 tricarbonyl(η(4)-cycloocta-1,5-diene)iron 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到N-乙基-N-己基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed tandem isomerisation/hydrosilylation reaction of allylic alcohols with amines

  摘要：

  我们开发了一种铁（0）催化的级联合成方法，在氢化硅烷化条件下，从烯丙基醇或均烯丙基醇和伯、仲苯胺中合成 N-烷基化苯胺。值得注意的是，在乙醇中以廉价无毒的 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）作为氢硅烷源，在可见光活化条件下使用了简单的 Fe(cod)(CO)3（cod = 环辛烷-1,5-二烯）复合物作为前催化剂。该方法基于烯丙基醇异构化/与苯胺缩合/还原反应的三步一序过程。

  DOI：

  10.1039/c4ra04037f

文献信息

• Heterogeneous Ni Catalysts for N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Ken-ichi Shimizu、Naomichi Imaiida、Kenichi Kon、S. M. A. Hakim Siddiki、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1021/cs4001267

  日期：2013.5.3

  Ni/θ-Al2O3, which suggests the cooperation of the acid–base site of θ-Al2O3. For a series of Ni/θ-Al2O3 catalysts with different particle size, the turnover frequency (TOF) per surface Ni increases with decreasing Ni mean particle size, indicating that low-coordinated Ni species and/or metal–support interface are active sites. From these results, we propose that the active site for this reaction is metal–support

  已经制备了负载在各种载体上的镍纳米颗粒（Ni / MO x），并研究了胺与醇的N-烷基化反应。在这些催化剂中，镍/θ-Al系2 Ó 3通过原位H制备2的NiO -还原/θ-Al系2 ö 3烷烃具有最高的活性，在无添加剂条件下，它是苯胺和脂族胺与各种醇（苄基和脂族醇）的烷基化反应的可重复使用的多相催化剂。伯胺被转化为仲胺，仲胺被转化为叔胺。对于苯胺与脂肪醇的反应，该催化剂比基于贵金属的最新催化剂显示出更高的周转数（TON）。机理研究表明，反应是通过氢借入机理进行的。Ni催化剂的活性取决于载体材料的性质。酸碱双功能载体比碱性或酸性载体具有更高的活性，这表明载体上的酸碱位点是必需的。2 Ó 3，这表明θ-Al的酸-碱位点的合作2 Ó 3。对于一系列的Ni /的θ-Al系2 ö 3种催化剂具有不同的颗粒大小，转换频率（TOF）每面的Ni增加随镍平均粒径，这表明低配位的Ni物种和/或金属-支撑界面是
• pH-Mediated Selective Synthesis of N-Allylic Alkylation or N-Alkylation Amines with Allylic Alcohols via an Iridium Catalyst in Water
  作者：Nianhua Luo、Yuhong Zhong、Hongling Shui、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01930

  日期：2021.11.5

  Amination of allylic alcohols is an effective approach in the facile synthesis of N-allylic alkylation or N-alkylation amines. Recently, a series of catalysts were devised to push forward this transformation. However, current synthetic methods are typically limited to achieve either N-allylic alkylation or N-alkylation products via a certain catalyst. In this article, a pH-mediated selective synthesis of N-allylic

  烯丙醇的胺化是一种简便合成N-烯丙基烷基化或N-烷基化胺的有效方法。最近，设计了一系列催化剂来推动这一转变。然而，目前的合成方法通常仅限于通过某种催化剂获得N-烯丙基烷基化或N-烷基化产物。在本文中，揭示了通过铱催化剂以水作为环境友好溶剂，选择性合成N-烯丙基烷基化或N-烷基化胺与烯丙基醇，从而实现N-烯丙基烷基化和N-烷基化产物的高产率。此外，具有低催化剂负载的克级实验提供了获得用于合成抗真菌药物萘替芬的独特入口的潜力。
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination of Allylic Alcohols
  作者：Zeyneb Sahli、Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1021/ol201485e

  日期：2011.8.5

  Straighforward access to various saturated amines from allylic alcohols and isostructural mixture can now be achieved in the presence of arene ruthenium catalyst featuring phosphinesulfonate ligand and a hydrogen donor.

  现在可以在具有膦磺酸盐配体和氢供体的芳烃钌催化剂存在下，从烯丙基醇和同构混合物中直接获得各种饱和胺。
• METHOD OF PRODUCING POLY(ORTHO-METHYLPHENOL)
  申请人：AZUMA Rie

  公开号：US20070197832A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Poly(ortho-methylphenol) is obtainable at high purities and yields using industrial processes by causing a secondary amine and formaldehyde to react with a polyphenol (first step), and then breaking down the aminomethyl group of the obtained poly(ortho-aminomethyl)phenol by means of hydrogenolysis in the presence of a hydrogenation catalyst (second step).

  聚(正甲基苯酚)可通过工业过程获得高纯度和高收率，方法是首先使二级胺和甲醛与多酚反应（第一步），然后在氢化催化剂的存在下通过氢解分解所得的聚(正甲基氨甲基苯酚)的氨甲基基团（第二步）。
• Azo compound
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0220042A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  (i) A compound of the formula: wherein R is H, a metal or a group containing a tetravalent N atom; R' is N02. CN or COOY; Y is H C1-4-alkyl, a metal or a group containing a tetravalent N atom; R2 & R3 are each independently H or a non-hydrophilic aliphatic or cycloaliphatic group containing up to 30 carbon atoms; R4 & R5 are each independently H or a non-hydrophilic aliphatic or cycloaliphatic group containing up to 30 carbon atoms; and R6 & R7 are each independently H or a non-hydrophilic group containing up to 4 carbon atoms; or R4 & R6 together comprise ring fused to Ring A and R5 & R7 are as hereinbefore defined; or R5 & R7 together comprise ring fused to Ring A and R4 & R6 are as hereinbefore defined; or R2 & R4 together with the N atom te which R2 is attached form a ring fused to Ring A and R3 & R5 are as hereinbefore defined; or R3 & R5 together with the N atom to which R3 is attached form a ring fused to Ring A and R2 & R4 are as hereinbefore defined; provided there are, in total, from 8 to 40 carbon atoms in one or two of the groups independently represented by R2. R3, R4 & R5; (ii) an optical element comprising a compound of Formula I having non-linear optical (NLO) properties for use in the generation of NLO signals. (iii) a method of preparation of such an optical element comprising a plurality of monomolecular layers of the compound of Formula I on the surface of a transparent or reflecting substrate by a Langmuir-Blodgett technique: and (iv) an optical device incorporating such an optical element.

  (i) 式中化合物： 其中 R 是 H、金属或含有四价原子的基团 N 原子的基团； R' 是 N02。CN或COOY； Y 是 H C1-4-烷基、金属或含有四价 N 原子的基团； R2 和 R3 各自独立地为 H 或含有多达 30 个碳原子的非亲水脂肪族或环脂族基团； R4和R5各自独立地为H或含有多达30个碳原子的非亲水脂肪族或环脂族基团； R6和R7各自独立地为H或含有多达4个碳原子的非亲水基团； 或 R4 和 R6 共同组成与环 A 融合的环，且 R5 和 R7 如前定义； 或 R5 和 R7 一起组成与环 A 融合的环，且 R4 和 R6 如前定义； 或 R2 和 R4 与 R2 所连接的 N 原子一起构成与环 A 融合的环，且 R3 和 R5 如前定义 或 R3 和 R5 与 R3 所连接的 N 原子一起形成与环 A 融合的环，且 R2 和 R4 如前定义； 条件是由 R2 独立代表的一个或两个基团中总共有 8 至 40 个碳原子。 R3、R4 和 R5 所独立代表的一个或两个基团中总共有 8 至 40 个碳原子； (ii) 一种光学元件，包含具有非线性光学（NLO）特性的式 I 化合物，用于产生 NLO 信号。 (iii) 一种制备这种光学元件的方法，该光学元件包括通过朗缪尔-布洛杰特技术在透明或反射基底表面上形成的多层式 I 化合物单分子层：以及 (iv) 包含这种光学元件的光学设备。