tert-butyl (E)-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)carbamate | 1224713-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (E)-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]phenylcarbamate；tert-butyl N-[4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1224713-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: XQXVNHWBDYJRRY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)carbamate 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-bromo-N-(4-((E)-3,5-dimethoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)styryl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现 4-((E)-3,5-dimethoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)styryl)aniline 衍生物作为结肠炎的有效和口服活性 NLRP3 炎性体抑制剂

  摘要：

  NLRP3炎性体激活在IBD等多种炎性疾病中起关键作用。在这里，基于先前的SAR设计和合成了一系列紫檀芪衍生物，从而发现了具有代谢稳定性的新型有效NLRP3炎性体抑制剂。其中，最有效的化合物27显示出高抑制功效（针对IL-1 β：IC 50  = 1.23 μM）且几乎没有毒性（针对L02：IC 50  > 100 μM）。进一步的机制研究表明，化合物27直接靶向 NLRP3 并影响炎性体的组装，从而抑制 NLRP3 炎性体的活化。更重要的是，体外实验表明化合物27对DSS诱导的小鼠结肠炎有显着的治疗作用，对肝微粒体具有良好的代谢稳定性（t 1/2  = 138.6 min）。这项研究鼓励基于这种化学支架进一步开发更有效的 NLRP3 炎性体抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114357
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (E)-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现 1,2-二苯基乙烯衍生物作为人类 DNA 拓扑异构酶 II 催化抑制剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  人类DNA拓扑异构酶II（TopoII）与细胞增殖高度相关，并参与肿瘤的生物发生和发展。经典的化疗药物依托泊苷 (VP-16) 和靶向 TopoII 的阿霉素 (ADR) 在临床应用中得到广泛应用。在此，基于内部化学库中初始命中A1的结构，通过三代结构优化设计并合成了 58 种作为 TopoII 抑制剂的松果素 (1,2-二苯基乙烯) 衍生物。与VP - 16 ( IC 50 _α 110.0, β 36.1 μM) 用于 pBR322 DNA 松弛，在 DNA 切割试验中没有明显的 TopoII 毒物。同时，与VP -16 ( IC 50 1.5–15.1 微米）。F2对正常鼠细胞系 CCL-226 (IC 50  > 50 μM) 的细胞毒性低于 VP-16 (IC 50 20.8 μM)。F2和 VP-16 在细胞系中的选择性指数分别大于 52.1 和 1.3-26.2。此外，F2在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114706

文献信息

• [EN] NOVEL STILBENE ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE STILBÈNE
  申请人：APTUIT LAURUS PVT LTD

  公开号：WO2010046926A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• Discovery of 4-((E)-3,5-dimethoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)styryl)aniline derivatives as potent and orally active NLRP3 inflammasome inhibitors for colitis
  作者：Xing Xing Zhang、Liang Zhuo Diao、Liu Zeng Chen、Duo Ma、Yu Meng Wang、Han Jiang、Ban Feng Ruan、Xin Hua Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114357

  日期：2022.6

  the NLRP3 and affects the assembly of inflammasomes to inhibit the activation of NLRP3 inflammasomes. More importantly, in vitro experiments show that compound 27 has a significant therapeutic effect on DSS-induced colitis in mice with good metabolic stability to liver microsomes (t1/2 = 138.6 min). This research encourages the further development of more effective NLRP3 inflammasome inhibitors based

  NLRP3炎性体激活在IBD等多种炎性疾病中起关键作用。在这里，基于先前的SAR设计和合成了一系列紫檀芪衍生物，从而发现了具有代谢稳定性的新型有效NLRP3炎性体抑制剂。其中，最有效的化合物27显示出高抑制功效（针对IL-1 β：IC 50  = 1.23 μM）且几乎没有毒性（针对L02：IC 50  > 100 μM）。进一步的机制研究表明，化合物27直接靶向 NLRP3 并影响炎性体的组装，从而抑制 NLRP3 炎性体的活化。更重要的是，体外实验表明化合物27对DSS诱导的小鼠结肠炎有显着的治疗作用，对肝微粒体具有良好的代谢稳定性（t 1/2  = 138.6 min）。这项研究鼓励基于这种化学支架进一步开发更有效的 NLRP3 炎性体抑制剂。
• Discovery of 1,2-diphenylethene derivatives as human DNA topoisomerase II catalytic inhibitors and antitumor agents
  作者：Guangsen Xu、Zhiying Li、Yanjiao Ding、Yuemao Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114706

  日期：2022.12

  Human DNA topoisomerase II (TopoII) is highly correlated with cell proliferation, and involved in tumor biogenesis and development. The classic chemotherapeutic agents etoposide (VP-16) and adriamycin (ADR) targeting TopoII are wildly used in clinical applications. Herein, fifty-eight pinosylvin (1,2-diphenylethene) derivatives as TopoII inhibitors were designed and synthesized through three generations

  人类DNA拓扑异构酶II（TopoII）与细胞增殖高度相关，并参与肿瘤的生物发生和发展。经典的化疗药物依托泊苷 (VP-16) 和靶向 TopoII 的阿霉素 (ADR) 在临床应用中得到广泛应用。在此，基于内部化学库中初始命中A1的结构，通过三代结构优化设计并合成了 58 种作为 TopoII 抑制剂的松果素 (1,2-二苯基乙烯) 衍生物。与VP - 16 ( IC 50 _α 110.0, β 36.1 μM) 用于 pBR322 DNA 松弛，在 DNA 切割试验中没有明显的 TopoII 毒物。同时，与VP -16 ( IC 50 1.5–15.1 微米）。F2对正常鼠细胞系 CCL-226 (IC 50  > 50 μM) 的细胞毒性低于 VP-16 (IC 50 20.8 μM)。F2和 VP-16 在细胞系中的选择性指数分别大于 52.1 和 1.3-26.2。此外，F2在