21-<<8-<<2-(diethylamino)ethyl>ethylamino>-1,8-dioxooctyl>oxy>-11β,17-dihydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione | 96608-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-<<8-<<2-(diethylamino)ethyl>ethylamino>-1,8-dioxooctyl>oxy>-11β,17-dihydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 21-((8-((2-(diethylamino)ethyl)ethylamino)-1,8-dioxooctyl)oxy)-11,17-dihydroxy-6-methyl-, (6alpha,11beta)-；[2-[(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-6,10,13-trimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] 8-[2-(diethylamino)ethyl-ethylamino]-8-oxooctanoate
• CAS: 96608-40-1
• 化学式: C₃₈H₆₀N₂O₇
• 分子量: 656.904
• InChiKey: MONVLJKZTUMHGF-WOWALGLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N'-三乙基乙二胺 、 6α-methylprednisolone 21-hemisuberate 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 21-<<8-<<2-(diethylamino)ethyl>ethylamino>-1,8-dioxooctyl>oxy>-11β,17-dihydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  溶液稳定的水溶性前药的设计策略I：皮质类固醇21酯类的部分取代的物理有机方法

  摘要：

  理想的水溶性前药应表现出足够的水溶液稳定性以使其溶液能够长期保存（即在室温下可保存2年），但应在体内迅速转化为活性母体药物-两种严重且看似相互矛盾的药物要求限制了许多常见的增溶部分的实用性。例如，通常用作水溶性前药的琥珀酸酯在溶液中不稳定，并且在体内可能经历缓慢和不完全的生物转化。在这项研究中，对与21个皮质类固醇激素有关的溶液稳定性问题进行了综述。结论是，最重要的限制货架寿命的反应是酯水解。考虑到分子结构对酯反应性的影响，设计了溶液稳定的策略，已经开发了皮质类固醇的水溶性前药。稀溶液稳定性的两个关键要求是：在最佳稳定性的pH值下具有高溶解度，以及对pH速率分布进行适当设计。已经合成了几个21-酯的甲基强的松龙，并确定了其水溶液的水解速率以测试该策略。已鉴定出在25摄氏度下在稀溶液中显示超过2年的估计货架寿命的化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740402

文献信息

• Strategies in the Design of Solution-Stable, Water-Soluble Prodrugs I: A Physical-Organic Approach to Pro-Moiety Selection for 21-Esters of Corticosteroids
  作者：B.D. Anderson、R.A. Conradi、K.E. Knuth

  DOI：10.1002/jps.2600740402

  日期：1985.4

  the design of solution-stable, water-soluble prodrugs of corticosteroids has been developed. Two key requirements for dilute solution stability are high solubility at the pH of optimum stability and appropriate design of the pH-rate profile. Several 21-esters of methylprednisolone have been synthesized, and the rates of their aqueous solution hydrolysis have been determined to test the strategy. Compounds

  理想的水溶性前药应表现出足够的水溶液稳定性以使其溶液能够长期保存（即在室温下可保存2年），但应在体内迅速转化为活性母体药物-两种严重且看似相互矛盾的药物要求限制了许多常见的增溶部分的实用性。例如，通常用作水溶性前药的琥珀酸酯在溶液中不稳定，并且在体内可能经历缓慢和不完全的生物转化。在这项研究中，对与21个皮质类固醇激素有关的溶液稳定性问题进行了综述。结论是，最重要的限制货架寿命的反应是酯水解。考虑到分子结构对酯反应性的影响，设计了溶液稳定的策略，已经开发了皮质类固醇的水溶性前药。稀溶液稳定性的两个关键要求是：在最佳稳定性的pH值下具有高溶解度，以及对pH速率分布进行适当设计。已经合成了几个21-酯的甲基强的松龙，并确定了其水溶液的水解速率以测试该策略。已鉴定出在25摄氏度下在稀溶液中显示超过2年的估计货架寿命的化合物。