4,5,6,7-Tetrachloro-2-cycloheptyl-isoindole-1,3-dione | 67905-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrachloro-2-cycloheptyl-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4,5,6,7-tetrachloro-2-cycloheptyl-；4,5,6,7-tetrachloro-2-cycloheptylisoindole-1,3-dione
• CAS: 67905-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₄NO₂
• 分子量: 381.086
• InChiKey: LDTIOTLLBPWEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚胺 、 四氯苯二甲酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 4,5,6,7-Tetrachloro-2-cycloheptyl-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有一个4,5,6,7-四氯邻苯二甲酰亚胺骨架的α-葡萄糖苷酶抑制剂，其侧基悬挂有环烷基或二氨基甲酰-氯-十二烷基硼烷基团。

  摘要：

  先前从沙利度胺衍生的α-葡萄糖苷酶抑制剂的研究表明4,5,6,7-四氯-N-烷基邻苯二甲酰亚胺衍生物是优良的先导化合物。结构-活性关系研究表明，在N（2）位置的疏水基团对于有效活性是必需的。因此，我们设计并合成了一些4,5,6,7-四氯-N-环烷基邻苯二甲酰亚胺和4,5,6,7-四氯-N-二咔基-氯代十二硼烷衍生物。制备的化合物表现出有效的α-葡糖苷酶抑制活性。其中，4,5,6,7-四氯-N-环庚基邻苯二甲酰亚胺（9）表现出最强的活性，其活性是经典抑制剂1-deoxynojirimycin（1）的约30倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.791

文献信息

• US4273674A
  申请人：——

  公开号：US4273674A

  公开（公告）日：1981-06-16
• .ALPHA.-Glucosidase Inhibitors with a 4,5,6,7-Tetrachlorophthalimide Skeleton Pendanted with a Cycloalkyl or Dicarba-closo-dodecaborane Group.
  作者：Sonei SOU、Hiroyasu TAKAHASHI、Ryu YAMASAKI、Hiroyuki KAGECHIKA、Yasuyuki ENDO、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.791

  日期：——

  inhibitors derived from thalidomide revealed that 4,5,6,7-tetrachloro-N-alkylphthalimide derivatives are superior lead compounds. Structure-activity relationship studies indicated that a hydrophobic group at the N(2) position is mandatory for potent activity. Accordingly, we have designed and synthesized some 4,5,6,7-tetrachloro-N-cycloalkylphthalimide and 4,5,6,7-tetrachloro-N-dicarba-closo-dodecaborane

  先前从沙利度胺衍生的α-葡萄糖苷酶抑制剂的研究表明4,5,6,7-四氯-N-烷基邻苯二甲酰亚胺衍生物是优良的先导化合物。结构-活性关系研究表明，在N（2）位置的疏水基团对于有效活性是必需的。因此，我们设计并合成了一些4,5,6,7-四氯-N-环烷基邻苯二甲酰亚胺和4,5,6,7-四氯-N-二咔基-氯代十二硼烷衍生物。制备的化合物表现出有效的α-葡糖苷酶抑制活性。其中，4,5,6,7-四氯-N-环庚基邻苯二甲酰亚胺（9）表现出最强的活性，其活性是经典抑制剂1-deoxynojirimycin（1）的约30倍。