(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-[2'-(diethoxyphosphoryl)acetyl]-2-hydroxymethyl-2-methylpiperidine | 616234-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-[2'-(diethoxyphosphoryl)acetyl]-2-hydroxymethyl-2-methylpiperidine
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-1-[(2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 616234-32-3
• 化学式: C₃₄H₄₄NO₈P
• 分子量: 625.699
• InChiKey: ASMDCGTTXANUDQ-SBLQOOQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-[2'-(diethoxyphosphoryl)acetyl]-2-hydroxymethyl-2-methylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 178.0h， 生成 (6R,7S,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxy-8a-methylindolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  单环和双环亚氨基糖的合成

  摘要：

  螯合的丙氨酸酯烯醇化物 5 和受保护的苏糖衍生物 6 之间发生非对映选择性羟醛反应，然后在 Mitsunobu 条件下环化，得到哌可林酸衍生物 9。该化合物可以很容易地转化为通用的受保护衍生物 11，可以将其转化为在相应的哌啶亚氨基糖 14 或非天然氨基酸 17 中的产量非常好。亚氨基醇 13 是合成亚氨基糖 14 的中间体，也用于直接合成吲哚里西酮 19，涉及分子内霍纳-埃蒙斯闭环反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300079
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium naphthalenide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-[2'-(diethoxyphosphoryl)acetyl]-2-hydroxymethyl-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  单环和双环亚氨基糖的合成

  摘要：

  螯合的丙氨酸酯烯醇化物 5 和受保护的苏糖衍生物 6 之间发生非对映选择性羟醛反应，然后在 Mitsunobu 条件下环化，得到哌可林酸衍生物 9。该化合物可以很容易地转化为通用的受保护衍生物 11，可以将其转化为在相应的哌啶亚氨基糖 14 或非天然氨基酸 17 中的产量非常好。亚氨基醇 13 是合成亚氨基糖 14 的中间体，也用于直接合成吲哚里西酮 19，涉及分子内霍纳-埃蒙斯闭环反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300079