6-Chloro-2-(3-methyl-but-2-enyl)-4,4-dioxo-4,9-dihydro-2H-4λ⁶-thia-2,9-diaza-benzo[f]azulen-10-one | 862253-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 6-Chloro-2-(3-methyl-but-2-enyl)-4,4-dioxo-4,9-dihydro-2H-4λ⁶-thia-2,9-diaza-benzo[f]azulen-10-one
• 英文别名: 8-chloro-2-(3-methylbut-2-enyl)-10,10-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b][1,5]benzothiazepin-4-one
• CAS: 862253-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 350.826
• InChiKey: SZUPCOWIUIEBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-2-(3-methyl-but-2-enyl)-4,4-dioxo-4,9-dihydro-2H-4λ⁶-thia-2,9-diaza-benzo[f]azulen-10-one 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到8-chloro-2-(3-methylbut-2-enyl)-10,10-dioxo-5H-pyrrolo[3,4-b][1,5]benzothiazepine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyrrolo [3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物可能是HIV-1逆转录酶的抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测试了许多2H-吡咯并[3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物（PBTA）7-25和相关的合成中间体3-吡咯基芳基砜（PAS）26-32抗HIV-1药物靶向逆转录酶（RT）。PBTA被认为是奈韦拉平，吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮杂5（PBTD）和吡咯并[2,1-d] [1,2,5]苯并噻二氮杂6，NNRTIs的三环类似物。具有强大的抗HIV-1活性。大多数测试的PBTA在0.3至40 microM的浓度下对MT-4细胞中HIV-1诱导的细胞病变具有活性。特别是，化合物10是最有效的衍生物，EC50 = 0.3 microM，与用作参考药物的奈韦拉平相当。在3-吡咯基芳基砜（26-32）系列中，仅发现三种砜具有抗HIV-1复制周期的活性。以下是标题衍生词的初步SAR：i）构象受限的PBTA比相应的开放式对应物（PAS）更有效；ii）DMA

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.03.006
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Amino-5-chloro-benzenesulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2-羟基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 6-Chloro-2-(3-methyl-but-2-enyl)-4,4-dioxo-4,9-dihydro-2H-4λ⁶-thia-2,9-diaza-benzo[f]azulen-10-one
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyrrolo [3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物可能是HIV-1逆转录酶的抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测试了许多2H-吡咯并[3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂derivatives衍生物（PBTA）7-25和相关的合成中间体3-吡咯基芳基砜（PAS）26-32抗HIV-1药物靶向逆转录酶（RT）。PBTA被认为是奈韦拉平，吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮杂5（PBTD）和吡咯并[2,1-d] [1,2,5]苯并噻二氮杂6，NNRTIs的三环类似物。具有强大的抗HIV-1活性。大多数测试的PBTA在0.3至40 microM的浓度下对MT-4细胞中HIV-1诱导的细胞病变具有活性。特别是，化合物10是最有效的衍生物，EC50 = 0.3 microM，与用作参考药物的奈韦拉平相当。在3-吡咯基芳基砜（26-32）系列中，仅发现三种砜具有抗HIV-1复制周期的活性。以下是标题衍生词的初步SAR：i）构象受限的PBTA比相应的开放式对应物（PAS）更有效；ii）DMA

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.03.006