Methyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxycarbothioylamino]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxycarbothioylamino]benzoate
• 英文别名: methyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxycarbothioylamino]benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 384.412
• InChiKey: DOBPVBLCDNGIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 、 2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.25h， 以53%的产率得到Methyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethoxycarbothioylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，平行合成，结构活性关系和分子模型研究的硫代氨基甲酸酯，苯乙基噻唑基硫脲衍生物的新型有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂等排体。

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们基于结构的配体设计，合成策略和结构与活性关系（SAR）的研究，这些研究导致了硫代氨基甲酸酯（TC）的鉴定，这是一类新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），等位基因苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物的制备。假设O- [2-（邻苯二甲酰亚胺基）乙基]苯基硫代氨基甲酸酯为先导化合物，前述酰基硫代氨基甲酸酯的前体之一（Ranise，A .;等人，J。Med。Chem。2003，46，768-781） ，通过平行合成制备了两个目标溶液相TC库。领先的优化策略导致对位取代的TC 31、33、34、39、40、41、44、45和50在纳摩尔浓度的基于MT-4的测定中对野生型HIV-1具有活性（ EC50范围：0.04-0.01 microM）。最有效的同类物50（EC50 = 0。01 microM）在邻苯二甲酰亚胺部分的第4位带有一个甲基，在N-苯环的对位带有一个硝基。大

  DOI：

  10.1021/jm049252r