4-(4-Fluoro-phenyl)-3-phenyl-butan-2-one | 922501-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-Fluoro-phenyl)-3-phenyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-3-phenylbutan-2-one
• CAS: 922501-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₅FO
• 分子量: 242.293
• InChiKey: GOTWWNKVRONWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Fluoro-phenyl)-3-phenyl-butan-2-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-[（1S，2S）-3-（4-氯苯基）-2-（3-氰基苯基）-1-甲基丙基] -2-甲基-2-{[[5-（三氟甲基）吡啶-2-基] oxy}丙酰胺（MK-0364），一种新型的无环大麻素-1受体反向激动剂，用于治疗肥胖症。

  摘要：

  描述了新型无环酰胺大麻素-1受体反向激动剂的发现。它们有效，选择性，口服可生物利用，并且在啮齿类动物的食物摄入和体重减轻模型中具有活性。优化过程的主要重点是提高体内功效并减少形成反应性代谢产物的可能性。这些努力导致鉴定出化合物48以开发为治疗肥胖症的临床候选者。

  DOI：

  10.1021/jm060996+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropanoate 在 二甲基氯化铝 作用下， 生成 4-(4-Fluoro-phenyl)-3-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-[（1S，2S）-3-（4-氯苯基）-2-（3-氰基苯基）-1-甲基丙基] -2-甲基-2-{[[5-（三氟甲基）吡啶-2-基] oxy}丙酰胺（MK-0364），一种新型的无环大麻素-1受体反向激动剂，用于治疗肥胖症。

  摘要：

  描述了新型无环酰胺大麻素-1受体反向激动剂的发现。它们有效，选择性，口服可生物利用，并且在啮齿类动物的食物摄入和体重减轻模型中具有活性。优化过程的主要重点是提高体内功效并减少形成反应性代谢产物的可能性。这些努力导致鉴定出化合物48以开发为治疗肥胖症的临床候选者。

  DOI：

  10.1021/jm060996+

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten Pyrrolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0300278A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  2-Substituierte Pyrrole werden durch Reduktion von ent­sprechenden Ketonen und gegebenenfalls nachfolgender Verseifung, Cyclisierung, Hydrierung und Isomerentren­nung hergestellt. Die Ketone sind neu und können aus entsprechenden, ebenfalls neuen, Aldehyden durch Um­setzung mit einem Acetessigester hergestellt werden. Die Aldehyde können durch Umsetzung von Pyrrolen mit N,N-Di­alkylacrolein hergestellt werden.

  2-取代的吡咯是通过还原相应的酮，必要时再进行皂化、环化、氢化和异构体分离制得的。酮类是新化合物，可通过与乙酰乙酸酯反应，从相应的（也是新的）醛类中生成。醛可以通过吡咯与 N,N-二烷基丙烯醛反应生成。
• Substituierte Pyridine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0325130B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US5006530A
  申请人：——

  公开号：US5006530A

  公开（公告）日：1991-04-09
• US5169857A
  申请人：——

  公开号：US5169857A

  公开（公告）日：1992-12-08
• US5401746A
  申请人：——

  公开号：US5401746A

  公开（公告）日：1995-03-28