3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: GIGAUSGQPJTXND-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase from Pseudomonas putida 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoic acid 、 3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1 型醛缩酶 NahE 催化立体选择性硝基-迈克尔反应：β-芳基-γ-硝基丁酸的合成

  摘要：

  报道了由 NahE（一种 1 型醛缩酶）催化的丙酮酸对 β-硝基苯乙烯的立体选择性迈克尔加成。β-芳基-γ-硝基丁酸在氧化脱羧后可以在制备规模上以高产率分离，为获得具有已证实药理活性的 γ-氨基丁酸 (GABA) 类似物的前体提供了途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202214539

文献信息

• A Type 1 Aldolase, NahE, Catalyzes a Stereoselective Nitro‐Michael Reaction: Synthesis of β‐Aryl‐γ‐nitrobutyric Acids
  作者：Douglas J. Fansher、David R. J. Palmer

  DOI：10.1002/anie.202214539

  日期：2023.2

  The stereoselective Michael addition of pyruvate to β-nitrostyrenes catalyzed by NahE, a type 1 aldolase, is reported. β-Aryl-γ-nitrobutyric acids can be isolated after oxidative decarboxylation in high yields on a preparative scale, providing access to precursors of γ-aminobutyric acid (GABA) analogues of demonstrated pharmacological activity.

  报道了由 NahE（一种 1 型醛缩酶）催化的丙酮酸对 β-硝基苯乙烯的立体选择性迈克尔加成。β-芳基-γ-硝基丁酸在氧化脱羧后可以在制备规模上以高产率分离，为获得具有已证实药理活性的 γ-氨基丁酸 (GABA) 类似物的前体提供了途径。