3-deoxy-1α,25-dihydroxy-9,11-dehydrovitamin D3 | 116550-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1α,25-dihydroxy-9,11-dehydrovitamin D3
• 英文别名: (1S)-9,11-didehydro-3-deoxy-1,25-dihydroxyvitamon D3；1alpha,25-dihydroxy-9,11-didehydro-3-deoxyvitamin D3/1alpha,25-dihydroxy-9,11-didehydro-3-deoxycholecalciferol；(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 116550-05-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: ZECPSDRMBPGOTD-FBXCIANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-9,11,25,26-tetrahydro-3-deoxy-1-hydroxyvitamin D3 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到3-deoxy-1α,25-dihydroxy-9,11-dehydrovitamin D3
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-1α，25-dihydroxy-9,11-dehydrovitamin D 3的合成：6β-维生素D乙烯基烯丙基的选择性形成及其热[1,5]-σ氢转移

  摘要：

  从酮6到八步制备了CD环不饱和维生素4，它是一个具有扰动的π系统并且不能进行[1,7]-σ氢转移的类似物。从苯甲酸炔丙基酯10开始，开发了一种立体选择性的方法来制备6β-维生素D型乙烯基丙二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96853-9

文献信息

• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 35. Synthesis and biological activity of 9,11-dehydrovitamin D3 analogs: stereoselective preparation of 6.beta.-vitamin D vinylallenes and a concise enynol synthesis for preparing the A-ring
  作者：William H. Okamura、J. Miguel Aurrecoechea、Richard A. Gibbs、Anthony W. Norman

  DOI：10.1021/jo00278a018

  日期：1989.8