(R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalene-2-yl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalene-2-yl)thiourea
• 英文别名: (R)-1-(2'-amino-(1,1'-binaphthalen)-2-yl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea；1-[2'-amino-(1,1'-binaphthalen)-2-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；N-(2'-Amino[1,1'-binaphthalen]-2-yl)-N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；1-[1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• 化学式: C₂₉H₁₉F₆N₃S
• 分子量: 555.546
• InChiKey: IAEITCZQCJQMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalene-2-yl)thiourea 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modular metal–carbon stabilized palladium nanoparticles for the catalytic hydrogenation of N-heterocycles

  摘要：

  We report here the first modular metal-carbon stabilized palladium nanoparticles based on binaphthyl scaffolds, which can be prepared from palladium salts and substituted binaphthyl diazonium salts in homogeneous system through direct reduction using sodium borohydride. The resulting palladium nanoparticles subjected to the electron density of modular moieties are found to be novel and efficient catalysts for the catalytic hydrogenation of N-heterocycles, affording the corresponding adducts in good to excellent yields under mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.008
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalene-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型双功能伯胺硫脲的不对称亚胺离子催化：控制相邻的四级和三级立体中心

  摘要：

  手性伯胺硫脲催化羟基吲哚与 α,β-不饱和醛的立体选择性加成，生成具有连续四级和三级立体中心的有价值的手性支架（见方案）。手性伯胺硫脲催化剂首次成功应用于亚胺离子活化。

  DOI：

  10.1002/chem.200802466
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-butyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 (R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalene-2-yl)thiourea 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 、 3-(3-butyl-2-oxo-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  新型双功能伯胺硫脲的不对称亚胺离子催化：控制相邻的四级和三级立体中心

  摘要：

  手性伯胺硫脲催化羟基吲哚与 α,β-不饱和醛的立体选择性加成，生成具有连续四级和三级立体中心的有价值的手性支架（见方案）。手性伯胺硫脲催化剂首次成功应用于亚胺离子活化。

  DOI：

  10.1002/chem.200802466

文献信息

• Click Mechanochemistry: Quantitative Synthesis of “Ready to Use” Chiral Organocatalysts by Efficient Two‐Fold Thiourea Coupling to Vicinal Diamines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Marina D. Igrc、Mirjana Eckert‐Maksić、Tomislav Friščić

  DOI：10.1002/chem.201200632

  日期：2012.7.2

  Mechanochemical methods of neat grinding and liquid‐assisted grinding have been applied to the synthesis of mono‐ and bis(thiourea)s by using the click coupling of aromatic and aliphatic diamines with aromatic isothiocyanates. The ability to modify the reaction conditions allowed the optimization of each reaction, leading to the quantitative formation of chiral bis(thiourea)s with known uses as organocatalysts

  通过芳族和脂族二胺与芳族异硫氰酸酯的点击偶联，将纯磨和液体辅助磨的机械化学方法应用于单和双（硫脲）的合成。改变反应条件的能力允许优化每个反应，导致定量形成手性双（硫脲），已知其用作有机催化剂或阴离子传感器。定量反应收率，再加上机械化学反应条件避免使用大量溶剂这一事实，可以完全避免基于溶液的纯化方法（例如色谱法或重结晶法）。重要的是，通过使用选定的模型反应，我们还表明，所描述的机械化学反应程序可以轻松扩展至至少一克规模。以这种方式，机械化学合成提供了一种简便的方法，可将有价值的对映体纯试剂完全转化为可立即用于其设计目的的有用产品。通过使用某些机械化学方法制备的试剂作为Morita–Baylis–Hillman反应模型中的有机催化剂，以及用作有机溶剂中的氰化物离子传感器，证明了这一点。电子和空间上的使用受到阻碍邻苯二胺表明，可以轻松优化机械化学反应条件以形成1：1或1：2的咔嗒耦合产物，这表明
• 一种奥司他韦的新合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN112812033B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明提供了一种奥司他韦的新合成方法，该方法以化合物(E)‑2‑(2‑硝基乙烯基)异吲哚啉‑1,3‑二酮与丙酮酸乙酯为起始原料，在硫脲催化剂催化的条件下，发生Michael加成反应，得到相应的Michael加成产物；之后Michael加成产物与(甲酰基亚甲基)三苯基膦发生一锅内的Wittig反应与Henry反应得到关环产物；之后关环产物与三氯乙腈中间体形成醚化产物，经还原、乙酰化、脱保护，得到奥司他韦。本发明的反应路线六步且每步反应所用的原料都是易得的且不昂贵，操作简单，并且每步反应收率较高，在整个合成过程之中并没有重金属和叠氮化合物的使用，是绿色和安全的，可应用于工业生产。
• Conjugate-Base-Stabilized Brønsted Acids as Asymmetric Catalysts: Enantioselective Povarov Reactions with Secondary Aromatic Amines
  作者：Chang Min、Nisha Mittal、Diana X. Sun、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201308196

  日期：2013.12.23

  A new concept for asymmetric Brønsted acid catalysis is presented. Compounds containing an acidic functionality in addition to an anion recognition site act as powerful conjugate‐base‐stabilized Brønsted acid catalysts. This strategy was applied to the first catalytic enantioselective three‐component Povarov reaction of indoline and other secondary aromatic amines (see scheme; M.S.=molecular sieves)

  陷入困境：提出了不对称布朗斯台德酸催化的新概念。除阴离子识别位点外还含有酸性官能团的化合物可作为强大的共轭碱稳定的布朗斯台德酸催化剂。该策略适用于二氢吲哚和其他仲芳族胺的第一个催化对映选择性三组分Povarov反应（参见方案； MS =分子筛）。
• Synthesis of enantioenriched azo compounds: organocatalytic Michael addition of formaldehyde N-tert-butyl hydrazone to nitroalkenes
  作者：David Monge、Silvia Daza、Pablo Bernal、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c2ob26963e

  日期：——

  moderate enantioselectivities, up to 84 : 16 er; additional transformation of diazenes into their tautomeric hydrazones proved to be operationally simple and high-yielding, affording bifunctional compounds which represent useful intermediates for the synthesis of enantioenriched β-nitro-nitriles and derivatives thereof.

  前所未有的重氮烯反应 甲醛N-叔丁基轴向手性双硫脲可以有效地催化硝基烯烃的合成，从而提供相应的二氮烯，收率好至极好（60-96％），中等对映体选择性，最高可达84:16 er。已证明将二氮杂化合物向其互变异构的另外转化是操作简单且高产率的，提供了双官能化合物，其代表用于合成对映体富集的β-硝基腈及其衍生物的有用的中间体。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF NEP INHIBITORS<br/>[FR] PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA NÉPRILYSINE (NEP)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016128924A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to a new chemical synthesis, intermediates and catalysts useful for the preparation of the neprilysin (NEP) inhibitor sacubitril. It further relates to new intermediate compounds and their use for said new chemical synthesis route.

  本发明涉及一种新的化学合成方法，中间体和催化剂，用于制备酰肽酶（NEP）抑制剂萨库布曲普。它还涉及新的中间体化合物及其在该新化学合成路线中的使用。