2-(2-methyl-1H-benzo[f]indol-3-yl)-1-ethanol | 1262726-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-benzo[f]indol-3-yl)-1-ethanol
• 英文别名: 2-(2-methyl-1H-benzo[f]indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1262726-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HZDDLGVGNGCUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 2-萘肼 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(2-methyl-1H-benzo[f]indol-3-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ph3PAuNTf2/pTSA二元系统催化的正式氢化肼/Fischer吲哚化串联反应中炔烃的机械二分法

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001114

文献信息

• Mechanistic Dichotomy with Alkynes in the Formal Hydrohydrazination/Fischer Indolization Tandem Reaction Catalyzed by a Ph3PAuNTf2/pTSA Binary System
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala

  DOI：10.1002/ejoc.201001114

  日期：2010.12

  method involving a formal hydrohydrazination/ Fischer indolization tandem reaction to synthesize 2,3-disubstituted indoles from alkynes and arylhydrazines has been developed. The approach uses a Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O binary catalytic system in which a very low catalyst loading of Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%) is required. The reaction time is very short and, most importantly, the reaction is not sensitive

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，