茚满-4-甲酸甲酯 | 66193-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 茚满-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 66193-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SBFXBOWHTPTFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚满-4-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 Essigsaeure-<5,6,7,8-tetrahydro-<1>naphthylmethylester>
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Dehydrogenation of 5-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a013
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5,6,7,8-四氢-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到茚满-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  多种芳烃邻位小烷基的位点选择性 C−H 芳基化

  摘要：

  功能丰富且药学相关的芳烃类被证明可以在环内亚甲基的邻位进行位点选择性的 C−H 芳基化。这些结果表明，烷基附近可能存在 CH 活化的趋势，这可以被视为 CH 活化的一般选择性模式。这种位点选择性似乎与更常见的空间和电子主导的选择性模式不同。

  DOI：

  10.1002/anie.202205470

文献信息

• Palladium-Catalyzed Nondirected Late-Stage C–H Deuteration of Arenes
  作者：Mirxan Farizyan、Arup Mondal、Sourjya Mal、Fritz Deufel、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.1c08233

  日期：2021.10.13

  We describe a palladium-catalyzed nondirected late-stage deuteration of arenes. Key aspects include the use of D2O as a convenient and easily available deuterium source and the discovery of highly active N,N-bidentate ligands containing an N-acylsulfonamide group. The reported protocol enables high degrees of deuterium incorporation via a reversible C–H activation step and features extraordinary functional

  我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入，并具有非凡的官能团耐受性，允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。
• Dual Ligand-Enabled Late-Stage Fujiwara–Moritani Reactions
  作者：Manuel van Gemmeren、Carlos Santiago、Hao Chen、Arup Mondal

  DOI：10.1055/s-0040-1706014

  日期：2022.3

  for the late-stage olefination of arenes. Building upon a method previously developed for simple arenes, a variety of complex arene substrates were functionalized. Importantly, the method uses the arene as a limiting reactant and is therefore suitable for valuable starting materials that cannot be used in excess. The regioselectivity of the transformation is controlled by the steric and electronic properties

  在这项研究中，我们描述了基于双配体的钯催化剂用于芳烃的后期烯烃化。在以前为简单的芳烃开发的方法的基础上，对各种复杂的芳烃底物进行了功能化。重要的是，该方法使用芳烃作为限制反应物，因此适用于不能过量使用的有价值的原料。转化的区域选择性由底物的空间和电子性质控制，提供了对区域异构体的访问，这对于通过其他合成方法制备将具有挑战性。
• Aromatic<i>β</i>-Silylethenylation Reactions via Organogallium Compounds
  作者：Yoshiyuki Kido、Satoru Yoshimura、Masahiko Yamaguchi、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1246/bcsj.72.1445

  日期：1999.7

  The reaction proceeded via cationic species generated by the interaction of GaCl3 and silylethyne. High reactivity of the intermediate was demonstrated by the rapid reaction rate at −78 °C using close to the equimolar amount of the substrates. ipso-Substitution reaction took place with 1,2,3-trimethoxybenzene. Structures and properties of several organogallium compounds involved in the reactions are

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。
• Remote Central-to-Axial Chirality Conversion: Direct Atroposelective Ester to Biaryl Transformation
  作者：Achim Link、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201803472

  日期：2018.6.11

  A strategy for the remote central‐to‐axial chirality conversion by simultaneous planarization of an encoding and a transient stereocenter is presented. Based on a diastereoselective double addition of a chiral 1,5‐bifunctional organomagnesium alkoxide reagent to a broad range of aryl ester substrates, axially chiral biaryls are directly obtained upon in situ reduction. Various structurally distinct

  提出了一种通过同时平面化编码和瞬态立体中心进行远程中心轴手性转换的策略。基于将手性1,5-双官能有机镁醇盐试剂非对映选择性地双键添加到各种芳基酯底物上，可在原位还原后直接获得轴向手性联芳基。一步就可以得到用作有价值的手性联芳基阴离子替代物的各种结构不同的阻转异构联芳基硅烷，其er值最高为98：2。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-CYANO-1-NAPHTHOIC ACID AND SOME ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 3-CYANO-1-NAPHTOIQUE ET DE CERTAINS COMPOSES ANALOGUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004000792A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is related to a process for the preparation of 3-cyano-1-naphthoic acid and some analogues thereof of formula (1), the intermediate 1-halo-3-cyano naphthalene and some analogues thereof used in this process and a process for the preparation of said intermediate.

  本发明涉及制备3-氰基-1-萘甲酸及其类似物（式（1））的过程，以及用于该过程的中间体1-卤代-3-氰基萘和其类似物，以及制备所述中间体的过程。