(S)-10-hydroxy-7,9-diisopropoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one | 1071942-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (S)-10-hydroxy-7,9-diisopropoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one
• 英文别名: (3S)-10-hydroxy-3-methyl-7,9-di(propan-2-yloxy)-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1071942-19-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: SSMODTAGDUNVTE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-hydroxy-7,9-diisopropoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(S)-7,9-diisopropoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Synthesis of the 3C Protease Inhibitor (-)-Thysanone

  摘要：

  描述了3C蛋白酶抑制剂(-)-thysanone的对映选择性合成。关键步骤是o-托烷酸盐阴离子对α,β-不饱和δ-内酯的加成。合成材料的光谱分析确认了天然产物的1R,3S立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078590
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-diisopropoxy-6-methylbenzoate 、 5,6-dihydro-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以47%的产率得到(S)-10-hydroxy-7,9-diisopropoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Staunton-Weinreb环化策略对3C蛋白酶抑制剂（-）-胸苷的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217390

文献信息

• An Efficient Enantioselective Synthesis of the 3C Protease Inhibitor (-)-Thysanone
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-2008-1078590

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the 3C protease inhibitor (-)-thysanone is described. The key step is the o-toluate anion addition to an α,β-unsaturated δ-lactone. Spectroscopic analysis of the synthetic material confirms the 1R,3S stereochemistry of the natural product.

  描述了3C蛋白酶抑制剂(-)-thysanone的对映选择性合成。关键步骤是o-托烷酸盐阴离子对α,β-不饱和δ-内酯的加成。合成材料的光谱分析确认了天然产物的1R,3S立体化学。
• Enantioselective Synthesis of the 3C-Protease Inhibitor (-)-Thysanone by a Staunton-Weinreb Annulation Strategy
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Tsz Yuen

  DOI：10.1055/s-0029-1217390

  日期：2009.8

  The total synthesis of (-)-thysanone is described. The key step involves the addition of an o-toluate anion to a lactone to create the naphthopyran framework (Staunton-Weinreb annulation). This synthesis further confirms the absolute stereochemistry of the natural product to be 1R,3S. thysanone - Staunton-Weinreb annulation - total synthesis - natural products - polycycles

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物