7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuranone | 95338-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuranone
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one；7,8-dimethoxy-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one；7,8-Dimethoxy-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
• CAS: 95338-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: FDMANGVWBNRFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuranone 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R^*,4aS^*,9bR^*)-7,8-dimethoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofur-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  赖索利平I的全合成实验。第三部分。取代的1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮的制备和转化† ‡

  摘要：

  通过将1，3-环己二酮（2）迈克尔加成至邻苯醌（3）和对苯醌8和11（方案2），获得1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮。除了预期的7,8-二取代的加合物14之外，ZnCl 2催化的二酮2与甲氧基-对-苯醌（11）的反应提供了少量的6,8-二取代的区域异构体13（方案2））。这些二苯并呋喃酮向3-甲氧基-2-苯基-2-环己烯酮22的预期裂解可以通过用NaOH处理然后进行甲基化来实现（方案3）。尝试将此类二苯并呋喃酮进行缩醛化反应会导致克莱森型裂解，从而产生16的苯并呋喃基丁酸酯。其他转化包括酮的还原，C（4a）= C（9b）键的还原，以及Li-乙氧基乙炔化物的烷基化（方案3）。8-羟基-7-甲氧基二苯并呋喃衍生物的氧化导致邻醌，而不是所需的环裂解成对醌（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670714
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexane-1,3-dione 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  氧化性芳香族C-O键的形成：FeCl 3介导的α-芳基酮闭环合成3-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol902157c

文献信息

• Synthesis of crown ethers bearing 2,4-dinitrophenylhydrazone
  作者：Saziye Abdurrahmanoglu、Mustafa Bulut

  DOI：10.1002/jhet.5570440132

  日期：2007.1

  The o-dihydroxy- (2a-b), dimethoxy (3a-b), ethylendioxy- (4a-b) and macrocyclic polyethers (4c-i) are the initial compounds while the 2,4-dinitrophenylhydrazone compounds (5a-d, 6a-i) represent new derivatives. Novel hydrazone compounds were synthesized from the corresponding cyclic ketones (4a-i) and 2,4-dinitrophenylhydrazine in H2SO4/EtOH/H2O solution at room temperature for 1 h. The structures

  的Ô二羟基- （2A-B ），二甲氧基（3A-B ），ethylendioxy-（4a-b中）和大环聚醚（4C-I ）是当2,4-二硝基苯化合物的初始化合物（图5a-d， 6a-i）代表新的衍生物。在室温下于H 2 SO 4 / EtOH / H 2 O溶液中，由相应的环状酮（4a-i）和2,4-二硝基苯肼合成了新型化合物。所得化合物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，EI-MS，IR光谱和元素分析确认。
• Oxidative Aromatic C−O Bond Formation: Synthesis of 3-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans by FeCl₃-Mediated Ring Closure of α-Aryl Ketones
  作者：Zhidan Liang、Weizhe Hou、Yunfei Du、Yongliang Zhang、Yan Pan、Deng Mao、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol902157c

  日期：2009.11.5

  intramolecular cyclization of electron-rich α-aryl ketones. The alkoxy substituent on the benzene ring in the substrates was essential for an efficient cyclization to occur. This novel method allows the construction of benzo[b]furan rings by joining the O-atom on the side chain to the benzene ring via direct oxidative aromatic C−O bond formation.

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。
• Experiments on the total synthesis of Lysolipin I. Part III. Preparation and transformations of substituted 1,2,3,4-Tetrahydrodibenzofuran-1-ones
  作者：Rudolf O. Duthaler、Veronica Scherrer

  DOI：10.1002/hlca.19840670714

  日期：1984.11.7

  1,2,3,4-Tetrahydrodibenzofuran-1-ones were obtained by Michael addition of 1,3-cyclohexadione (2) to o-benzoquinone (3) and to p-benzoquinones 8 and 11 (Scheme 2). In addition to the expected 7,8-disubstituted adduct 14, the ZnCl2-catalyzed reaction of dione 2 with methoxy-p-benzoquinone (11) afforded a small amount of the 6,8-disubstituted regio-isomer 13 (Scheme 2). The projected cleavage of these

  通过将1，3-环己二酮（2）迈克尔加成至邻苯醌（3）和对苯醌8和11（方案2），获得1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮。除了预期的7,8-二取代的加合物14之外，ZnCl 2催化的二酮2与甲氧基-对-苯醌（11）的反应提供了少量的6,8-二取代的区域异构体13（方案2））。这些二苯并呋喃酮向3-甲氧基-2-苯基-2-环己烯酮22的预期裂解可以通过用NaOH处理然后进行甲基化来实现（方案3）。尝试将此类二苯并呋喃酮进行缩醛化反应会导致克莱森型裂解，从而产生16的苯并呋喃基丁酸酯。其他转化包括酮的还原，C（4a）= C（9b）键的还原，以及Li-乙氧基乙炔化物的烷基化（方案3）。8-羟基-7-甲氧基二苯并呋喃衍生物的氧化导致邻醌，而不是所需的环裂解成对醌（方案4）。