6,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one | 92368-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-7,8-dihydroxy-2h-dibenzofuran-1-one；7,8-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
• CAS: 92368-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD02815195
• 分子量: 218.209
• InChiKey: FDXPKUHOKJXMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  296.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methoxy-2-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  赖索利平I的全合成实验。第三部分。取代的1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮的制备和转化† ‡

  摘要：

  通过将1，3-环己二酮（2）迈克尔加成至邻苯醌（3）和对苯醌8和11（方案2），获得1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮。除了预期的7,8-二取代的加合物14之外，ZnCl 2催化的二酮2与甲氧基-对-苯醌（11）的反应提供了少量的6,8-二取代的区域异构体13（方案2））。这些二苯并呋喃酮向3-甲氧基-2-苯基-2-环己烯酮22的预期裂解可以通过用NaOH处理然后进行甲基化来实现（方案3）。尝试将此类二苯并呋喃酮进行缩醛化反应会导致克莱森型裂解，从而产生16的苯并呋喃基丁酸酯。其他转化包括酮的还原，C（4a）= C（9b）键的还原，以及Li-乙氧基乙炔化物的烷基化（方案3）。8-羟基-7-甲氧基二苯并呋喃衍生物的氧化导致邻醌，而不是所需的环裂解成对醌（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670714
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 邻苯二酚 在 potassium iodate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  赖索利平I的全合成实验。第三部分。取代的1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮的制备和转化† ‡

  摘要：

  通过将1，3-环己二酮（2）迈克尔加成至邻苯醌（3）和对苯醌8和11（方案2），获得1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮。除了预期的7,8-二取代的加合物14之外，ZnCl 2催化的二酮2与甲氧基-对-苯醌（11）的反应提供了少量的6,8-二取代的区域异构体13（方案2））。这些二苯并呋喃酮向3-甲氧基-2-苯基-2-环己烯酮22的预期裂解可以通过用NaOH处理然后进行甲基化来实现（方案3）。尝试将此类二苯并呋喃酮进行缩醛化反应会导致克莱森型裂解，从而产生16的苯并呋喃基丁酸酯。其他转化包括酮的还原，C（4a）= C（9b）键的还原，以及Li-乙氧基乙炔化物的烷基化（方案3）。8-羟基-7-甲氧基二苯并呋喃衍生物的氧化导致邻醌，而不是所需的环裂解成对醌（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670714

文献信息

• One-Pot Laccase-Catalysed Synthesis of 5,6-Dihydroxylated Benzo[<i>b</i>]furans and Catechol Derivatives, and Their Anticancer Activity
  作者：Kevin W. Wellington、Tozama Qwebani-Ogunleye、Natasha I. Kolesnikova、Dean Brady、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ardp.201200413

  日期：2013.4

  A commercial laccase, Suberase® from Novozymes, was used to catalyse the synthesis of 5,6‐dihydroxylated benzo[b]furans and catechol derivatives. The yields were, in some cases, similar to or better than that obtained by other enzymatic, chemical or electrochemical syntheses. The synthesised derivatives were screened against renal (TK10), melanoma (UACC62), breast (MCF7) and cervical (HeLa) cancer

  来自 Novozymes 的商用漆酶 Suberase® 用于催化 5,6-二羟基苯并 [b] 呋喃和儿茶酚衍生物的合成。在某些情况下，产量类似于或优于通过其他酶促、化学或电化学合成获得的产量。合成的衍生物针对肾 (TK10)、黑色素瘤 (UACC62)、乳腺癌 (MCF7) 和宫颈 (HeLa) 癌细胞系进行筛选。GI50、TGI和LC50是首次报道。抗癌筛查表明，5,6-二羟基苯并[b]呋喃的细胞抑制作用对黑色素瘤（UACC62）癌细胞系最有效，其中几种化合物表现出有效的生长抑制活性（GI50 = 0.77–9.76 µM），其中两种化合物的活性优于抗癌剂依托泊苷 (GI50 = 0.89 µM)。一种化合物对肾 (TK10) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 9.73 µM)，两种化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 8.79 和 9.30 µM)。这些结果鼓励对
• Synthesis of crown ethers bearing 2,4-dinitrophenylhydrazone
  作者：Saziye Abdurrahmanoglu、Mustafa Bulut

  DOI：10.1002/jhet.5570440132

  日期：2007.1

  The o-dihydroxy- (2a-b), dimethoxy (3a-b), ethylendioxy- (4a-b) and macrocyclic polyethers (4c-i) are the initial compounds while the 2,4-dinitrophenylhydrazone compounds (5a-d, 6a-i) represent new derivatives. Novel hydrazone compounds were synthesized from the corresponding cyclic ketones (4a-i) and 2,4-dinitrophenylhydrazine in H2SO4/EtOH/H2O solution at room temperature for 1 h. The structures

  的Ô二羟基- （2A-B ），二甲氧基（3A-B ），ethylendioxy-（4a-b中）和大环聚醚（4C-I ）是当2,4-二硝基苯化合物的初始化合物（图5a-d， 6a-i）代表新的衍生物。在室温下于H 2 SO 4 / EtOH / H 2 O溶液中，由相应的环状酮（4a-i）和2,4-二硝基苯肼合成了新型化合物。所得化合物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，EI-MS，IR光谱和元素分析确认。
• Mushroom tyrosinase catalysed synthesis of coumestans, bebzofuranderivatives and related heterocyclic compounds
  作者：G. Pandey、C. Muralikrishna、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89154-7

  日期：1989.1
• Laccase initiated oxidative domino reactions for the efficient synthesis of 3,4-dihydro-7,8-dihydroxy-2H-dibenzofuran-1-ones
  作者：Szilvia Hajdok、Heiko Leutbecher、Gerhard Greiner、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.089

  日期：2007.7

  Laccase initiated domino reactions of cyclohexane-1,3-diones with catechols using air as an oxidant afford 3,4-dihydro-7,8-dihydroxy-2H-dibenzofuran-l -ones with yields ranging from 70% to 97%. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PANDEY, G.;MURALIKRISHNA, C.;BHALERAO, U. T., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6867-6874
  作者：PANDEY, G.、MURALIKRISHNA, C.、BHALERAO, U. T.

  DOI：——

  日期：——