6'-methoxy-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6'-methoxy-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
• 英文别名: 6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydrospiro[beta-carboline-1,3'-indol]-2'(1'H)-one；6'-methoxyspiro[1H-indole-3,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole]-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: KDYLACMOAFRTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 靛红 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到6'-methoxy-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸催化的 Pictet-Spengler 反应：一种方便、温和的螺吲哚酮合成方法

  摘要：

  Pictet-Spengler反应是合成螺吲哚酮类化合物的主要方法之一，广泛存在于天然产物和药物制剂中。之前我们偶然发现牛血清白蛋白（BSA）对Pictet-Spengler反应具有催化活性。经过一系列围绕催化过程的探索性实验，发现一些氨基酸发挥了关键作用。值得注意的是，氨基酸催化的Pictet-Spengler反应鲜有报道。在此，我们报道了在无金属且方便的条件下，半胱氨酸催化的色胺和靛红之间的 Pictet-Spengler 反应。通过时间、温度、溶剂、摩尔比、催化剂用量等反应条件的筛选，优化了氨基酸的催化性能，以中等至优异的收率得到了一系列螺吲哚酮类化合物。本研究反应条件相对温和，具有良好的官能团耐受性，为螺吲哚酮类化合物的制备提供了一种替代方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-024-04698-8

文献信息

• Polymer‐Supported Phosphoric‐Acid Catalysed Enantioselective Pictet‐Spengler Cyclisation for the Synthesis of Quaternary Tryptolines in Batch/Continuous Flow
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Prachi Gupta、Patricia Llanes、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.202201275

  日期：2023.2.21

  the reaction has been demonstrated in continuous flow, with a residence time of only 24 minutes. The robust immobilized catalyst has been recycled and reused multiple times in batch and flow. The synthesis of the chiral precursors of Tadalafil, the Iboga-type alkaloid (+)-Tabertinggine and antimalarial spiroindolinones has been achieved in batch and continuous-flow.

  由聚合物支持的磷酸 (TRIP) 催化的色胺和二酮化合物的对映选择性 Pictet-Spenlger 反应首次在连续流动中完成。使用这种方法，以 36-95% 的收率和 39-99% 的对映体过量合成了一个多样化的四元色氨酸文库。反应的可扩展性已在连续流中得到证明，停留时间仅为 24 分钟。坚固的固定化催化剂已分批和流动多次回收和重复使用。他达拉非的手性前体、Iboga 型生物碱 (+)-Tabertinggine 和抗疟药螺吲哚啉酮的合成已经实现了分批和连续流。
• Microporous Schiff base network polymer as an efficient catalyst for the synthesis of spirooxindole tetrahydro-β-carbolines via Pictet–Spengler reaction
  作者：Yongfei Zhang、Jingwen Zhang、Jun Xiao、Shiqi Zhang、Yonghai Hui、Weiliang Chen

  DOI：10.1007/s11164-024-05235-3

  日期：2024.4

  tetrahydro-β-carboline are important chemical motifs that are widely found in natural products and drug molecules. Herein, we report an efficient, recoverable, nitrogen-rich melamine-based microporous Schiff base network (SNW) polymer as a catalyst for the Pictet–Spengler reaction of isatins with tryptamines. A series of desired spirooxindole tetrahydro-β-carbolines was achieved in excellent yields (up to 99%)

  摘要 螺吲哚和四氢-β-咔啉是广泛存在于天然产物和药物分子中的重要化学基序。在此，我们报道了一种高效、可回收、富氮的三聚氰胺基微孔席夫碱网络（SNW）聚合物，作为靛红与色胺发生 Pictet-Spengler 反应的催化剂。以优异的产率（高达 99%）获得了一系列所需的螺吲哚四氢-β-咔啉。值得注意的是，克级实验的产率达到了 95%。 SNW-CrCl 3催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并重复使用至少7次，反应活性几乎没有降低，这表明该催化方法对于螺吲哚四氢-β-咔啉的合成是有效且方便的。最后，还提出了一种可能的机制。