(5R,9aR,10S)-10-(benzyloxy)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9a,10-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-7(9H)-one | 1307770-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5R,9aR,10S)-10-(benzyloxy)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9a,10-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-7(9H)-one
• 英文别名: (2R,7R,8S)-8-phenylmethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxa-3-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-trien-4-one
• CAS: 1307770-89-3
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₈
• 分子量: 505.524
• InChiKey: OYCUIXUMCZIEBI-VANUSSGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9aR,10S)-10-(benzyloxy)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9a,10-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-7(9H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(+/-)-2-azapodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  通过桥接的恶唑烷的Yb（OTf）3催化的非对映选择性开环合成高度取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成路线：2-氮杂鬼臼毒素的不对称合成

  摘要：

  我们在此报告了一种从Garner醛向高度官能化的对映纯1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs）的稳健而有效的合成途径。我们通过1,2-和1,3- / 1,4-不对称诱导利用Garner醛的固有手性来迭代获得1,2,3,4-四取代的THIQ，这些化合物使用刚性且可分离的桥接恶唑烷，无需任何外部手性来源。从L-和D-加纳尔醛中高效合成了桥接的恶唑啉二烯的所有可能的立体异构体，并在Yb（OTf）3存在的情况下，通过与各种亲核试剂的非对映选择性开环将其转化为功能完全的THIQ。尽管在芳基环上具有取代基的电子性质，该方法仍提供了1,2,3,4-四取代的THIQ的八种可能的非对映异构体中的四种。最终，使用该合成路线从D- Garner醛中获得了2-氮杂鬼臼毒素的对映选择性合成，总收率为35.4％（八步）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002938
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(5R,9aR,10S)-10-(benzyloxy)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9a,10-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-7(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过桥接的恶唑烷的Yb（OTf）3催化的非对映选择性开环合成高度取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成路线：2-氮杂鬼臼毒素的不对称合成

  摘要：

  我们在此报告了一种从Garner醛向高度官能化的对映纯1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs）的稳健而有效的合成途径。我们通过1,2-和1,3- / 1,4-不对称诱导利用Garner醛的固有手性来迭代获得1,2,3,4-四取代的THIQ，这些化合物使用刚性且可分离的桥接恶唑烷，无需任何外部手性来源。从L-和D-加纳尔醛中高效合成了桥接的恶唑啉二烯的所有可能的立体异构体，并在Yb（OTf）3存在的情况下，通过与各种亲核试剂的非对映选择性开环将其转化为功能完全的THIQ。尽管在芳基环上具有取代基的电子性质，该方法仍提供了1,2,3,4-四取代的THIQ的八种可能的非对映异构体中的四种。最终，使用该合成路线从D- Garner醛中获得了2-氮杂鬼臼毒素的对映选择性合成，总收率为35.4％（八步）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002938