5-allyloxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-8-hydroxy-1-methoxynaphthalene | 148836-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-allyloxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-8-hydroxy-1-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-Methoxy-6-prop-2-enoxytricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraen-3-ol
• CAS: 148836-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: MQTHTNLCWIGKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-8-hydroxy-1-methoxynaphthalene 反应 1.0h， 生成 5-Methoxy-2-prop-2-enylnaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一些萘衍生物的 Claisen 和 Fries 重排研究

  摘要：

  摘要 4-羟基 - (7) 和 4-乙酰氧基-1-烯丙氧基-5,8-乙醇-5,8-二氢-5-甲氧基萘 (1) 的 Claisen 重排比较，在化学选择性甲基化后导致 4-乙酰氧基-2-烯丙基-1,5-二甲氧基萘 (9) 进行了研究。路易斯酸介导的 4-乙酰氧基-2-烯丙基-烷氧基-5-乙氧基萘的 Fries 重排导致仅在一种情况下形成萘并 [1,2 - b] 呋喃。

  DOI：

  10.1080/00397919408010240
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-环己二烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-allyloxy-1,4-ethano-1,4-dihydro-8-hydroxy-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-Dimethoxy-4-naphthol and 2-Allyl-5-methoxy-1,4-Naphthoquinone A New Approach

  摘要：

  Convenient syntheses for 1,5-dimethoxy-4-naphthol and 2-allyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone have been developed. A key step in the formation of the title compounds involved methylation or allylation of an intermediate Diels-Alder adduct.

  DOI：

  10.1080/00397919308009815

文献信息

• Synthesis of 1,5-Dimethoxy-4-naphthol and 2-Allyl-5-methoxy-1,4-Naphthoquinone A New Approach
  作者：Victor I. Hugo、Petra W. Snijman、Ivan R. Green

  DOI：10.1080/00397919308009815

  日期：1993.3.1

  Convenient syntheses for 1,5-dimethoxy-4-naphthol and 2-allyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone have been developed. A key step in the formation of the title compounds involved methylation or allylation of an intermediate Diels-Alder adduct.
• Claisen and Fries Rearrangement Studies of Some Naphthalene Derivatives
  作者：Ivan R. Green、Shawlene Nefdt、Victor I. Hugo、Petra W. Snijman

  DOI：10.1080/00397919408010240

  日期：1994.12

  Abstract Comparative Claisen rearrangements of 4-hydroxy - (7) and 4-acetoxy-1-allyloxy-5,8-ethano-5,8-dihydro-5-methoxynaphthalene (1) leading after chemoselective methylation to 4-acetoxy-2-allyl-1,5-dimethoxy-naphthalene (9) were investigated. Lewis acid mediated Fries rearrangements of 4-acetoxy-2-allyl-alkoxy-5-ethoxynaphthalenes lead to the formation of a naphtho[1,2 - b]furan in one case only

  摘要 4-羟基 - (7) 和 4-乙酰氧基-1-烯丙氧基-5,8-乙醇-5,8-二氢-5-甲氧基萘 (1) 的 Claisen 重排比较，在化学选择性甲基化后导致 4-乙酰氧基-2-烯丙基-1,5-二甲氧基萘 (9) 进行了研究。路易斯酸介导的 4-乙酰氧基-2-烯丙基-烷氧基-5-乙氧基萘的 Fries 重排导致仅在一种情况下形成萘并 [1,2 - b] 呋喃。