2-[(morpholino)methyl]-estrone | 7249-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(morpholino)methyl]-estrone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-morpholin-4-ylmethyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Hydroxy-2-(4-morpholinylmethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 7249-00-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: FJWJRQPFLAFCSE-KQZHTCIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(morpholino)methyl]-estrone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-[(morpholino)methyl]-estradiol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基化雌酮衍生物的区域选择性合成、理化性质和抗癌活性

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇 (2ME2) 独特的雌激素受体 (ER) 非依赖性抗增殖和凋亡活性是众所周知的，然而，由于其口服生物利用度差，其使用受到限制。本研究合成了与 2ME2 结构相关的新型 2-氨基甲基化雌酮 (E) 和雌二醇 (E2) 衍生物，并对其理化性质和体外研究进行了研究。研究了细胞毒性作用，希望找到具有改善药代动力学特征的更具选择性的抗增殖剂。目标化合物由通过三组分曼尼希反应区域选择性获得的 2-二甲氨基甲基化 E 合成。用甲基碘进行季铵化，然后使铵盐与各种二烷基和脂环族仲胺反应，以良好的收率得到所需的产物。反应通过将施加的仲胺与原位生成的邻-醌甲基化物 ( o -QM) 中间体进行1,4-亲核加成来进行通过碱促进的β-消除从盐中分离出来。通过立体选择性还原获得的结构相似的 E2 类似物和通过还原胺化制备的一些 17β-苄基氨基衍生物扩大了化合物库。新型 E 和 E2 衍生物的潜在价

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2022.106064
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-[(morpholino)methyl]-estrone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基化雌酮衍生物的区域选择性合成、理化性质和抗癌活性

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇 (2ME2) 独特的雌激素受体 (ER) 非依赖性抗增殖和凋亡活性是众所周知的，然而，由于其口服生物利用度差，其使用受到限制。本研究合成了与 2ME2 结构相关的新型 2-氨基甲基化雌酮 (E) 和雌二醇 (E2) 衍生物，并对其理化性质和体外研究进行了研究。研究了细胞毒性作用，希望找到具有改善药代动力学特征的更具选择性的抗增殖剂。目标化合物由通过三组分曼尼希反应区域选择性获得的 2-二甲氨基甲基化 E 合成。用甲基碘进行季铵化，然后使铵盐与各种二烷基和脂环族仲胺反应，以良好的收率得到所需的产物。反应通过将施加的仲胺与原位生成的邻-醌甲基化物 ( o -QM) 中间体进行1,4-亲核加成来进行通过碱促进的β-消除从盐中分离出来。通过立体选择性还原获得的结构相似的 E2 类似物和通过还原胺化制备的一些 17β-苄基氨基衍生物扩大了化合物库。新型 E 和 E2 衍生物的潜在价

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2022.106064

文献信息

• Estrogens. II. The Synthesis of 2-Dialkylaminomethylestrogens^1,2
  作者：TAD L. PATTON

  DOI：10.1021/jo01082a018

  日期：1960.12
• Omar; Aboulwafa; Labouta, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 4, p. 219 - 225
  作者：Omar、Aboulwafa、Labouta、El-Tombary、El-Mallah

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis, physicochemical properties and anticancer activity of 2-aminomethylated estrone derivatives
  作者：Barnabás Molnár、Njangiru Isaac Kinyua、Gergő Mótyán、Péter Leits、István Zupkó、Renáta Minorics、György T. Balogh、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2022.106064

  日期：2022.5

  E2 analogues obtained by stereoselective reduction and with some 17β-benzylamino derivatives prepared by reductive amination. The potential values of the novel E and E2 derivatives were characterised by means of three different approaches. At the first step compounds were virtually screened using physicochemical parameters. Physicochemical characterization was completed by kinetic solubility and in

  2-甲氧基雌二醇 (2ME2) 独特的雌激素受体 (ER) 非依赖性抗增殖和凋亡活性是众所周知的，然而，由于其口服生物利用度差，其使用受到限制。本研究合成了与 2ME2 结构相关的新型 2-氨基甲基化雌酮 (E) 和雌二醇 (E2) 衍生物，并对其理化性质和体外研究进行了研究。研究了细胞毒性作用，希望找到具有改善药代动力学特征的更具选择性的抗增殖剂。目标化合物由通过三组分曼尼希反应区域选择性获得的 2-二甲氨基甲基化 E 合成。用甲基碘进行季铵化，然后使铵盐与各种二烷基和脂环族仲胺反应，以良好的收率得到所需的产物。反应通过将施加的仲胺与原位生成的邻-醌甲基化物 ( o -QM) 中间体进行1,4-亲核加成来进行通过碱促进的β-消除从盐中分离出来。通过立体选择性还原获得的结构相似的 E2 类似物和通过还原胺化制备的一些 17β-苄基氨基衍生物扩大了化合物库。新型 E 和 E2 衍生物的潜在价