α-phenylsulfonyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile | 39807-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-phenylsulfonyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 39807-76-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: VRYIXDSVVPXHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate 、 α-phenylsulfonyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(S)-[(2S,4S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氰基砜的有机催化多米诺反应：进入具有四级碳中心的复杂环己烷系统

  摘要：

  当在双官能硫脲催化剂存在下将ε-硝基-α，β-不饱和酯添加到共轭的氰基砜中时，会发生高度立体选择性的多米诺反应，以生成具有多达四个立体异构中心的复杂环己烷，其中一个是四级的。因此，证明了，与硝基化合物一样，在双官能有机催化剂的存在下，砜可以经受不对称的分子内共轭物加成到α，β-不饱和酯中。

  DOI：

  10.1021/ol400356k
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到α-phenylsulfonyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基砜的有机催化多米诺反应：进入具有四级碳中心的复杂环己烷系统

  摘要：

  当在双官能硫脲催化剂存在下将ε-硝基-α，β-不饱和酯添加到共轭的氰基砜中时，会发生高度立体选择性的多米诺反应，以生成具有多达四个立体异构中心的复杂环己烷，其中一个是四级的。因此，证明了，与硝基化合物一样，在双官能有机催化剂的存在下，砜可以经受不对称的分子内共轭物加成到α，β-不饱和酯中。

  DOI：

  10.1021/ol400356k