α-phenylsulfonyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile | 39807-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-phenylsulfonyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 39807-76-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: VRYIXDSVVPXHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate 、 α-phenylsulfonyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(S)-[(2S,4S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氰基砜的有机催化多米诺反应：进入具有四级碳中心的复杂环己烷系统

  摘要：

  当在双官能硫脲催化剂存在下将ε-硝基-α，β-不饱和酯添加到共轭的氰基砜中时，会发生高度立体选择性的多米诺反应，以生成具有多达四个立体异构中心的复杂环己烷，其中一个是四级的。因此，证明了，与硝基化合物一样，在双官能有机催化剂的存在下，砜可以经受不对称的分子内共轭物加成到α，β-不饱和酯中。

  DOI：

  10.1021/ol400356k
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到α-phenylsulfonyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基砜的有机催化多米诺反应：进入具有四级碳中心的复杂环己烷系统

  摘要：

  当在双官能硫脲催化剂存在下将ε-硝基-α，β-不饱和酯添加到共轭的氰基砜中时，会发生高度立体选择性的多米诺反应，以生成具有多达四个立体异构中心的复杂环己烷，其中一个是四级的。因此，证明了，与硝基化合物一样，在双官能有机催化剂的存在下，砜可以经受不对称的分子内共轭物加成到α，β-不饱和酯中。

  DOI：

  10.1021/ol400356k

文献信息

• Organocatalytic Domino Reaction of Cyanosulfones: Access to Complex Cyclohexane Systems with Quaternary Carbon Centers
  作者：Sundaram Rajkumar、Kenneth Shankland、Jonathan M. Goodman、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1021/ol400356k

  日期：2013.3.15

  of a bifunctional thiourea catalyst, a highly stereoselective domino reaction occurs to generate complex cyclohexanes with up to four stereogenic centers, one of which is quaternary in nature. Therefore, it is demonstrated that, like nitro compounds, sulfones can undergo an asymmetric intramolecular conjugate addition to α,β-unsaturated esters in the presence of a bifunctional organocatalyst.

  当在双官能硫脲催化剂存在下将ε-硝基-α，β-不饱和酯添加到共轭的氰基砜中时，会发生高度立体选择性的多米诺反应，以生成具有多达四个立体异构中心的复杂环己烷，其中一个是四级的。因此，证明了，与硝基化合物一样，在双官能有机催化剂的存在下，砜可以经受不对称的分子内共轭物加成到α，β-不饱和酯中。