N-二去甲基非尼拉敏 | 19428-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-二去甲基非尼拉敏
• 英文名称: 3-Amino-1-phenyl-1-(pyridyl-(2))-propan
• 英文别名: N-Desdimethylpheniramin, γ-Phenyl-2-pyridinpropanamin；Didesmethylpheniramine；3-phenyl-3-pyridin-2-yl-propylamine；3-phenyl-3-[2]pyridyl-propylamine；3-phenyl-3-(pyrid-2-yl)-propylamine；3-Phenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 19428-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: QKPGFEJOOCZPPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-132 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二去甲基非尼拉敏 以1.3 g (56%)的产率得到N-Benzoyl-N'-[3-(imidazol-4-yl)propyl]-N"-[3-phenyl-3-(pyrid-2-yl)propyl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Imidazolyl alkyl guanidine derivatives, processes for their preparation

  摘要：

  描述了一种新的咪唑基烷基胍衍生物，由于其在组胺-H.sub.2受体上的激动作用以及部分原因于其额外的H.sub.1-拮抗受体活性，可以用于治疗心脏疾病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。这些咪唑基烷基胍衍生物对应于通用公式I：##STR1##

  公开号：

  US05021431A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基吡啶-2-乙腈 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-二去甲基非尼拉敏
  参考文献：
  名称：

  用于合成伯ω-苯基-ω-吡啶基烷基胺

  摘要：

  苯基吡啶基乙腈的邻苯二甲酰亚胺烷基化，然后酸或碱水解和脱羧是合成苯吡胺类似伯胺的一种简单而经济的方法。在相应的丙胺的制备中，二氢吡咯胺作为中间体被分离出来。或者，3,3-二芳基丙胺由相应的酮通过与氰基甲烷膦酸二乙酯的霍纳-埃蒙斯反应和随后用复合氢化物还原来制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220310

文献信息

• Synthese und kombinierte H1-/H2-antagonistische Aktivität von Mepyramin-, Pheniramin- und Cyclizin-Derivaten mit Cyanoguanidin-, Harnstoff- und Nitroethendiamin-Partialstrukturen
  作者：Frank R. Schulze、Rudi A. Alisch、Armin Buschauer、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19943270708

  日期：——

  Durch die Verknüpfung typischer Partialstrukturen von H1 und H2‐Antagonisten über eine Cyanoguanidin‐, Harnstoff‐ oder Nitroethendiamin‐gruppe wurden Substanzen mit kombinierter H1‐/H2‐antihistaminischer Wirkung synthetisiert. Der Verlust des basischen Seitenketten‐Stickstoffs führt am H1‐Rezeptor des Meerschweinchenileums zu einem Abfall der Aktivität im Vergleich zu den betreffenden Referenzsubstanzen

  通过氰基胍、尿素或硝基乙二胺基团连接 H1 和 H2 拮抗剂的典型部分结构，合成了具有联合 H1/H2 抗组胺作用的物质。与具有相同 H1 部分结构的相关参考物质相比，碱性侧链氮的损失导致豚鼠回肠 H1 受体的活性降低。在豚鼠钠（H2 受体模型）上，还发现具有美吡胺和环嗪结构元件的化合物不如参考 H2 拮抗剂（噻替丁、雷尼替丁、拉米替丁）有效。相比之下，与苯那敏结构单元的连接产生了高效的 H2 拮抗剂，其活性高达西咪替丁的 27 倍。
• Synthesis and in vitro pharmacology of arpromidine and related phenyl(pyridylalkyl)guanidines, a potential new class of positive inotropic drugs
  作者：Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm00128a045

  日期：1989.8

  -yl)propyl]-N2-[2-[[(5-methyl-1H-imidazol-4- yl)methyl]thio]ethyl]guanidine) by more lipophilic H2-nonspecific pheniramine-like structures resulted in potent H2 agonists with up to 160 times the activity of histamine in the isolated, spontaneously beating guinea pig right atrium. Additionally, the compounds proved to be moderate H1 antagonists. Highest H2-agonistic potency was found in compounds characterized

  在嘧啶（1，N1- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基] -N2- [2-[[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]硫代中的西咪替丁部分的取代[乙基]胍]亲脂性更强的H2-非特异性苯丙胺样结构导致强效的H2激动剂，其在离体的自发跳动的豚鼠右心房中的组胺活性高达160倍。此外，该化合物被证明是中度H1拮抗剂。在以连接芳族环和胍基的三元碳链为特征的化合物中发现了最高的H2激动力。通过苯环的间位或对位的卤素取代基，使心房的活性提高了2-4倍。最高的H1拮抗效力位于对位卤代化合物中，pF代表两个受体模型中的最佳取代基。相应的胍52（ar啶，N1- [3-（4-氟苯基）-3-吡啶-2-基丙基] -N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍结合约100倍于组胺对H2受体的活性，在苯乙胺范围内具有H1拮抗力。通过与苯环上的卤素，例如3,4-F2、3,5-F2和3,4-Cl2（63-65）分解，可以进一步
• Selective synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines <i>via</i> decarboxylative radical-polar crossover
  作者：Robin Cauwenbergh、Prakash Kumar Sahoo、Rakesh Maiti、Abra Mathew、Rositha Kuniyil、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d3gc03187j

  日期：——

  Although photoredox catalysis is already known for synthesizing amines, the synthesis of linear aliphatic amines is mostly limited to hydroaminomethylation (HAM) reactions and has never been applied to the synthesis of longer-chain linear aliphatic primary amines. Considering this, the synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines is demonstrated by using the decarboxylative radical-polar

  脂肪族伯胺至关重要，每年至少需要数百万吨。因此，人们对寻找新的合成化学路线产生了浓厚的兴趣。此外，为了符合可持续性要求，高度优先考虑使用廉价原料的合成路线。在这方面，由于烯烃的广泛可用性和较低的价格，加氢氨基烷基化（HAA）反应是非常理想的。尽管光氧化还原催化已知用于合成胺，但直链脂肪胺的合成主要限于加氢氨甲基化（HAM）反应，并且从未应用于长链直链脂肪伯胺的合成。考虑到这一点，通过使用脱羧自由基-极性交叉工艺证明了官能化直链脂肪伯胺的合成，该方法以优异的收率产生了多种官能化直链脂肪胺。该方法的优势通过现有药物的合成和复杂药物的后期转化得到证明，并通过详细的机理研究进行了阐述。
• Imidazolylalkylguanidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0199845A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  Es werden neue Imidazolylalkylguanidinderivate beschrieben, die aufgrund ihrer agonistischen Wirkung auf Histamin-H2-Rezeptoren sowie zum Teil wegen ihrer zusätzlichen H1-antagonistischen Rezeptoraktivität bei Erkrankungen des Herzens, bei bestimmten Formen der Hypertonie sowie bei arteriellen Verschlußkrankheiten eingesetzt werden können. Es handelt sich um Imidazolylalkylguanidinderivate der allgemeinen Formel I:

  本文描述了新的咪唑烷基胍衍生物，由于其对组胺 H2 受体的激动作用，以及部分由于其额外的 H1 拮抗受体活性，这些衍生物可用于治疗心脏病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。 这些是通式 I 的咪唑烷基胍衍生物：
• Compositions of antiallergics and antihistamines and methods for their use
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0433766A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Compositions of an antiallergic compound and an antihistamine for preventing and treating ophthalmic allergic response are disclosed. Methods for preventing and treating ophthalmic allergic response with the compositions are also disclosed.

  本发明公开了用于预防和治疗眼科过敏反应的抗过敏化合物和抗组胺剂的组合物。还公开了使用该组合物预防和治疗眼科过敏反应的方法。