2-[(3-carboxy-1-oxo-2-propenyl)amino]-ethanol | 1585-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(3-carboxy-1-oxo-2-propenyl)amino]-ethanol
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 1585-93-9
• 化学式: C₆H₉NO₄
• mdl: MFCD00465263
• 分子量: 159.142
• InChiKey: YWZDWRATWVGEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-carboxy-1-oxo-2-propenyl)amino]-ethanol 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以35%的产率得到N-(2-羟乙基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Dendrimeric Alkylated Polyethylenimine Nano-carriers with Acid-Cleavable Outer Cationic Shells Mediate Improved Transfection Efficiency Without Increasing Toxicity

  摘要：

  通过制备具有聚乙烯亚胺核的树枝状聚合物，并在其周围包覆各种具有结构特征的外壳，以促进转染机制中的各个步骤，从而寻求改进的基于多阳离子的非病毒 DNA 载体。设计的树枝状载体(a)具有寡定位外壳，旨在促进 DNA 在细胞内的释放；(b)具有疏水的 C-16 烷基外壳；(c)具有多阳离子核心，后两者分别旨在结合脂质耗竭和渗透猝灭内体逃逸机制；(d)通过据报道在内体 pH 值下可水解的酸可分解连接体连接。通过动态和静态光散射对载体和 DNA 复合物进行了表征。流式细胞仪用于量化 CHO-K1 细胞中的转染活性和细胞毒性。与使用酸稳定连接体的对照树枝状聚合物相比，通过酸可分解连接体连接了寡定位外壳的载体的转染活性提高了约 5 倍。经测试，外壳中最有效的寡定位成分是精胺。这两种修饰都不会增加细胞毒性。这种载体设计无法评估结合内质体释放机制的益处。使用酸可分解连接体在基于 PEI 的树枝状聚合物载体上连接一个短的、高电荷的寡配位体外壳，可在不增加细胞毒性的情况下大幅提高转染效率。

  DOI：

  10.1007/s11095-010-0058-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)马来酰亚胺 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3-carboxy-1-oxo-2-propenyl)amino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成到 5-亚甲基吡咯酮的硫醇特异性和可无痕去除的生物共轭

  摘要：

  5-亚甲基吡咯酮 (5MP) 是高度硫醇特异性且可无痕去除的生物偶联工具。5MPs 很容易在一个步骤中从伯胺制备。与常用的类似物马来酰亚胺相比，5MP 在生理相关条件下表现出显着改善的稳定性和半胱氨酸特异性。Michael 将硫醇添加到 5MP 中，发生迅速、干净，并且不会产生立体中心。缀合物通过在碱性缓冲液 (pH 9.5) 中的逆迈克尔反应或通过在 pH 7.5 下的硫醇交换有效地释放硫醇。这种独特的特性使 5MP 对共轭货物的控制释放和临时硫醇保护很有价值。5MPs 用于蛋白质固定和活性复合物的下拉利用大肠杆菌说明。乙酰羟酸合酶同工酶I。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00670

文献信息

• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• Dendrimeric Alkylated Polyethylenimine Nano-carriers with Acid-Cleavable Outer Cationic Shells Mediate Improved Transfection Efficiency Without Increasing Toxicity
  作者：Terry W. J. Steele、Wayne Thomas Shier

  DOI：10.1007/s11095-010-0058-1

  日期：2010.4

  Improved polycation-based non-viral DNA vectors were sought by preparing dendrimers with polyethylenimine cores surrounded by various shells incorporating structural features intended to facilitate steps in transfection mechanisms. Dendrimeric vectors were designed with (a) an outer oligocation shell, intended to facilitate DNA release inside cells, (b) a hydrophobic C-16 alkyl shell, and (c) a polycationic core, the latter two intended to combine lipid-depletion and osmotic burst endosome escape mechanisms, respectively, and were (d) attached through an a acid-cleavable linker reported to hydrolyze at endosomal pH values. Vectors and DNA complexes were characterized by dynamic and static light scattering. Flow cytometry was used to quantitate transfection activity and cytotoxicity in CHO–K1 cells. About 5-fold increased transfection activity was obtained for a vector constructed with an outer shell of oligocations attached through acid-cleavable linkers, relative to a control dendrimer with an acid-stable linker. The most effective oligocation component of outer shells tested was spermine. Neither modification was associated with increased cytotoxicity. This vector design did not permit an evaluation of the benefit of combining endosome release mechanisms. Using acid-cleavable linkers to attach an outer shell of short, highly-charged oligocations to a PEI-based dendrimeric vector substantially increased transfection efficiency without increasing cytotoxicity.

  通过制备具有聚乙烯亚胺核的树枝状聚合物，并在其周围包覆各种具有结构特征的外壳，以促进转染机制中的各个步骤，从而寻求改进的基于多阳离子的非病毒 DNA 载体。设计的树枝状载体(a)具有寡定位外壳，旨在促进 DNA 在细胞内的释放；(b)具有疏水的 C-16 烷基外壳；(c)具有多阳离子核心，后两者分别旨在结合脂质耗竭和渗透猝灭内体逃逸机制；(d)通过据报道在内体 pH 值下可水解的酸可分解连接体连接。通过动态和静态光散射对载体和 DNA 复合物进行了表征。流式细胞仪用于量化 CHO-K1 细胞中的转染活性和细胞毒性。与使用酸稳定连接体的对照树枝状聚合物相比，通过酸可分解连接体连接了寡定位外壳的载体的转染活性提高了约 5 倍。经测试，外壳中最有效的寡定位成分是精胺。这两种修饰都不会增加细胞毒性。这种载体设计无法评估结合内质体释放机制的益处。使用酸可分解连接体在基于 PEI 的树枝状聚合物载体上连接一个短的、高电荷的寡配位体外壳，可在不增加细胞毒性的情况下大幅提高转染效率。
• FUNCTIONALIZED OLEFIN POLYMERS, COMPOSITIONS AND ARTICLES PREPARED THEREFORM, AND METHODS FOR MAKING THE SAME
  申请人：Dow Global Technologies Inc.

  公开号：EP2094740A2

  公开（公告）日：2009-09-02
• FUNCTIONALIZED OLEFIN POLYMERS, COMPOSITIONS AND ARTICLES PREPARED THEREFROM, AND METHODS FOR MAKING THE SAME
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：EP2094740B1

  公开（公告）日：2021-01-20
• Functionalized olefin polymers, compositions and articles prepared therefrom, and methods for making the same
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：EP2527374B1

  公开（公告）日：2020-07-01