(2S,3R)-3-(Diethoxy-phosphoryl)-2-hydroxy-3-methylsulfanyl-propionic acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(Diethoxy-phosphoryl)-2-hydroxy-3-methylsulfanyl-propionic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3R)-3-diethoxyphosphoryl-2-hydroxy-3-methylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₂₃O₆PS
• 分子量: 314.34
• InChiKey: CASIHTCNLSDXAD-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isopropyl-3-(diethoxyphosphoryl)-3-(methylthio)-2-oxopropanoat 在 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(Diethoxy-phosphoryl)-2-hydroxy-3-methylsulfanyl-propionic acid isopropyl ester 、 (2S,3R)-3-(Diethoxy-phosphoryl)-2-hydroxy-3-methylsulfanyl-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Phosphono�pfels�ureestern durch Reduktion von 3-Phosphonopyruvaten

  摘要：

  The reduction of 3-phosphonopyruvates with ammonia-borane complex proceeds with a very high diastereoselectivity (25:1). Syn- and anti-diastereoisomeric hydroxy esters could be unambiguously assigned by NMR spectroscopy. Furthermore, other beta-ketophosphonates could easily be reduced. Thus, diethyl-3,3-diethoxy-2-hydroxybutyl phosphonate was obtained which gave diethy-2-hydroxy-3-oxobutyl phosphonate after hydrolysis the first known phosphonoacyloine.

  DOI：

  10.1007/bf00807637