4-N-[(4-nitrophenyl)methyl]pyrido[4,3-d]pyrimidine-4,7-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-N-[(4-nitrophenyl)methyl]pyrido[4,3-d]pyrimidine-4,7-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆O₂
• 分子量: 296.288
• InChiKey: WHFXKHSZKZPINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4,6-二氨基吡啶 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 8.58h， 生成 4-N-[(4-nitrophenyl)methyl]pyrido[4,3-d]pyrimidine-4,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。7. 7-氨基-4-（苯基氨基）-和7-氨基-4-[（苯基甲基）氨基]吡啶基[4,3-d]嘧啶：表皮生长因子酪氨酸激酶活性的新型抑制剂受体。

  摘要：

  报道了在4-位带有芳族侧链的7-氨基吡啶并[4,3-d]嘧啶的合成。这些化合物被证明是表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶活性的新型抑制剂。使用一系列取代基（NO 2，Br，CF 3，OMe，NH 2和NMe 2）确定4-（苯氨基）-和4-[（苯甲基）氨基]侧链中取代基的结构活性关系（SAR）选择它们主要是因为它们具有广泛的电子特性。在苯氨基系列中，3-取代的衍生物比相应的2-和4-取代的类似物更有效。对于3-取代的化合物，电子撤离有利于活性，这种关系可以量化，其中3-Br是最有效的化合物（IC50 = 0.01 microM，而IC50 = 0。未取代的侧链衍生物为34 microM）。尽管Br仍然是最好的取代基，但对于2-或4-取代基没有明显的相关性。相反，在4-[（（苯基甲基）氨基]系列中，侧链的取代是无益的。对于4-（苯氨基）系列，取代基SAR与先前对于4-（苯氨基）喹唑啉所发现

  DOI：

  10.1021/jm00019a007